Bis-(trimethylsilyl)-(dimethylchlorsilyl)-methan | 78907-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Bis-(trimethylsilyl)-(dimethylchlorsilyl)-methan
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl)methyl-chloro-dimethylsilane
• CAS: 78907-55-8
• 化学式: C₉H₂₅ClSi₃
• 分子量: 253.007
• InChiKey: LTFLURWWPDUGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  222.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(trimethylsilyl)-(dimethylchlorsilyl)-methan 在 air 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Bis[(bis(trimethylsilyl)methyl)dimethylsilyl]oxid
  参考文献：
  名称：

  A novel molecular species incorporating a cyclic organolithate anion and a disiloxane-solvated lithium cation

  摘要：

  二硅氧烷O{SiMe2CH(SiMe3)2}2在四氢呋喃（thf）中很容易被LiMe金属化，生成化合物SiMe2C(SiMe)3LiC(SiMe3)2SiMe2OLi(thf)2，其晶体结构已报道。

  DOI：

  10.1039/a802553c
• 作为产物：
  描述：

  Brom(bromdimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Bis-(trimethylsilyl)-(dimethylchlorsilyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Schieda, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2087 - 2103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。
• Dimere der Ethene Me2EC(SiMe3)2 (E=Si, Ge, Sn): Auf welchem Wege entstehen sie aus Me2EXCM(SiMe3)2? Wie sind sie strukturiert?
  作者：N. Wiberg、T. Passler、S. Wagner、K. Polborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00727-5

  日期：2000.4

  (e.g. pentane, diethyl ether, tetrahydrofuran) (i) by a very fast Br/M exchange into the ‘metalation products’ Me2EXCM(SiMe3)2, which thermolyze under formation of ‘cyclobutanes’ [Me2EC(SiMe3)2]2, and (ii) to a lesser extent by X/R exchange into ‘substitution products’ Me2ERCBr(SiMe3)2. As shown by trapping experiments, the unsaturated compounds Me2EC(SiMe3)2 play the role of short-lived intermediates

  碱金属有机基甲硅烷基或MR（例如石灰，李Ñ卜，李吨卜，LIPH，使用LiCH（森达3）2，LIC（森达3）3，的NaSi吨卜3）转换等摩尔量的bromomethanes我2 EXCBr（ SiMe 3）2在有机溶剂（例如戊烷，乙醚，四氢呋喃）中通过E = Si，Ge，Sn和带负电的取代基X（例如F，Br，OPh）（i）通过非常快的Br / M交换成'金属化的产品我2 EXCM（森达3）2，其下形成的thermolyze '环丁烷'[Me 2 EC（森达3）2 ] 2，和（ii）由X / R交换进入'取代产物'我在较小程度上2 ERCBr（森达3）2。如图所示通过捕获实验中，不饱和化合物我2 EC（森达3）2播放在上述两个反应短命中间体的作用。它们是从我形成2 EXCM（森达3）2由MX消除和Me添加本碱金属化合物2（森达EXCM 3）2 ≡MR'或MR，分别。该产品我2 ER'CM（森达3）2与R'=
• Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Schieda, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3505 - 3517
  作者：Wiberg, Nils、Preiner, Gerhard、Schieda, Oswald、Fischer, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• WIBERG, N.;PREINER, G.;SCHIEDA, O.;FISCHER, G., CHEM. BER., 1981, 114, N 11, 3505-3517
  作者：WIBERG, N.、PREINER, G.、SCHIEDA, O.、FISCHER, G.

  DOI：——

  日期：——
• WIBERG N.; PREINER G.; SCHIEDA O., CHEM. BER., 1981, 114, NO 6, 2087-2103
  作者：WIBERG N.、 PREINER G.、 SCHIEDA O.

  DOI：——

  日期：——