N,N'-bis(piperidino)diazene | 2081-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N'-bis(piperidino)diazene
• 英文别名: 1,2-dipiperidinotetrazene；1,2-dipiperidinodiazene；1,1'-azobispiperidine；1,1'-diazenediyl-bis-piperidine；dipiperidino-diazene；Dipiperidino-diazen；Piperidine, 1,1'-[1,2-diazenediyl]bis-；(E)-di(piperidin-1-yl)diazene
• CAS: 2081-14-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄
• 分子量: 196.296
• InChiKey: IHYRHUMXZJAZMG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(piperidino)diazene 生成 哌啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Fressel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 392, p. 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N,N'-bis(piperidino)diazene
  参考文献：
  名称：

  肼催化好氧氧化成2-四氮烯

  摘要：

  铜催化的肼催化氧化导致形成 2-四氮杂环丁烷。使用氧气或空气作为终端氧化剂，避免使用化学计量和/或有毒化学氧化剂。反应在没有产物毒化催化剂的情况下进行。该反应允许肼的氧化二聚以及获得环状四氮烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200265

文献信息

• Oxidation of 1,1-disubstituted hydrazines with benzeneseleninic acid and selenium dioxide. Facile preparation of tetrazenes
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1139/v82-390

  日期：1982.11.1

  1,1-disubstituted hydrazines were oxidized with benzeneseleninic acid in methanol, generally producing the corresponding tetrazenes in high yield. Studies of the by-products of the reaction, of the effects of protic vs. aprotic solvents, and trapping experiments suggest that N-aminonitrenes are unlikely intermediates in this oxidation. An alternative mechanism involving a Pummerer-like reaction of seleninamides

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。
• Electrochemical generation of reactive nitrogen species. 10. Anodic amination of tetrahydrofuran
  作者：Toshio Fuchigami、Takashi Sato、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1021/jo00353a018

  日期：1986.2
• Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1912, vol. 31, p. 183
  作者：Backer

  DOI：——

  日期：——
• Chlorotrimethylsilane, hexamethyldisilane, and 1,2-dimethyl-1,1,2,2-tetraphenyldisilane as oxidizing agents in the conversion of hydrazines to 2-tetrazenes. Trimethylsilyl anion as a leaving group
  作者：Jih Ru Hwu、Naelong Wang、Richard T. Yung

  DOI：10.1021/jo00266a014

  日期：1989.3
• Angeli; Angelico, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1901, vol. <5> 10 I, p. 165
  作者：Angeli、Angelico

  DOI：——

  日期：——