| 174311-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• CAS: 174311-05-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 248.329
• InChiKey: NRRWLVIUZOVWTI-CIELDJHYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-azido-1,1-bisdeutero-1-phenylbutane 在 C₅₂H₄₈F₆N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌和膦的双重催化对脂肪族叠氮化物的对映选择性分子内H–H胺化†

  摘要：

  脂肪族叠氮化物的催化对映选择性分子内C（sp 3）-H胺化反应是构建手性饱和环胺的有效方法，该手性饱和环胺构成生物活性化合物中的重要结构基序。我们报告了一个双催化体系，涉及手性金属双（吡啶基-NHC）钌配合物和三（4-氟苯基）膦（均为1 mol％），这有助于将脂族叠氮化物环化为手性α-芳基吡咯烷高达99％ee的对映选择性，包​​括可以转化为抗肿瘤生物碱的吡咯烷（R）-（+）-crispine。从机理上讲，膦可活化有机叠氮化物以形成中间体亚氨基正膦，并将腈单元转移至钌，从而提供亚胺基钌中间体，该中间体可参与高度立体控制的CH氨基化反应。这种双重催化将钌催化与Staudinger反应结合在一起，为催化未活化脂肪族叠氮化物的对映选择性C–H胺化提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1039/c9sc00054b