Ethyl 2-amino-4-methyl-5-propanoylthiophene-3-carboxylate | 1241979-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 2-amino-4-methyl-5-propanoylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1241979-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: LODXFLDPLGJZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-4-methyl-5-propanoylthiophene-3-carboxylate 、 4-isothiocyanato-N-(quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-(5-methyl-4-oxo-6-propionyl-2-thioxo-1,2-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-N-(quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in-vitro Anticancer Screening and Radiosensitizing Evaluation of some New N-(quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide Derivatives

  摘要：

  这项工作的目的是通过加入生物活性分子（硫醚、噻唑、咪唑、咪唑嘧啶、咪唑嘧啶基嘧啶、噻吩基嘧啶、苯并嘧啶酮、苯并噻唑、噻唑和吡啶分子），合成并研究一系列新的磺胺喹喔啉衍生物的抗癌活性。对所有新合成的化合物进行了体外抗癌活性评估，以检测它们对人肝细胞系（HEPG2）的抗癌活性。所有测试化合物都显示出与参考药物 5-氟尿嘧啶相当的活性（IC50=40 µM），其中最强效的化合物是化合物 4 和 17（IC50 分别为 4.29 µM 和 11.27 µM）。另一方面，最有效的化合物 4 和 17 被评估为放射增敏剂。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1295496

文献信息

• Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0349486A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Die Azofarbstoffe der Formel worin D eine Diazokomponente, R₁ und R₂ unabhängig voneinander je ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl-, C₅-C₇-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Rest, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom ein gegebenenfalls durch Heteroatome substituierter 5-, 6- oder 7-gliedriger Ring, R₃ Wasserstoff, Halogen oder ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder Phenoxy-Rest, X -CO- oder -SO₂-, n die Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und M ein Kation ist, ergeben auf stickstoffhaltigen oder hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中的偶氮染料 其中 D 是重氮组分，R₁ 和 R₂ 各自独立地是任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₅-C₇-环烷基、苯基或萘基，或 R₁ 和 R₂ 连同连接它们的氮原子是任选被杂原子取代的 5、6 或 7 元环、R₃ 是氢、卤素或任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-烷氧基或苯氧基，X 是-CO-或-SO₂-，n 是数字 1、2、3、4、5 或 6，M 是阳离子。
• US4994563A
  申请人：——

  公开号：US4994563A

  公开（公告）日：1991-02-19
• US5120872A
  申请人：——

  公开号：US5120872A

  公开（公告）日：1992-06-09
• Synthesis, in-vitro Anticancer Screening and Radiosensitizing Evaluation of some New N-(quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide Derivatives
  作者：M. Ghorab、F. Ragab、H. Heiba、M. El-Gazzar、M. El-Gazzar

  DOI：10.1055/s-0031-1295496

  日期：2012.1

  The objective of this work is to synthesize and investigate the anticancer activity of a new series of sulfaquinoxaline derivatives by incorporating biologically active moieties (thiourethane, thiazole, imidazole, imidazopyrimidine, imidazopyrimido-pyrimidine, thienopyrimidine, benzopyrimidinone, benzothiazole, thiazole and pyridine moieties). All the newly synthesized compounds were evaluated for their in-vitro anticancer activity against human liver cell line (HEPG2). All the tested compounds showed comparable activity to that of the reference drug 5-fluorouracil (IC50=40 µM), and the most potent compounds were found to be compounds 4 and 17 (IC50=4.29 and 11.27 µM, respectively). On the other hand, the most potent compounds 4 and 17 were evaluated as radiosensitizing agents.

  这项工作的目的是通过加入生物活性分子（硫醚、噻唑、咪唑、咪唑嘧啶、咪唑嘧啶基嘧啶、噻吩基嘧啶、苯并嘧啶酮、苯并噻唑、噻唑和吡啶分子），合成并研究一系列新的磺胺喹喔啉衍生物的抗癌活性。对所有新合成的化合物进行了体外抗癌活性评估，以检测它们对人肝细胞系（HEPG2）的抗癌活性。所有测试化合物都显示出与参考药物 5-氟尿嘧啶相当的活性（IC50=40 µM），其中最强效的化合物是化合物 4 和 17（IC50 分别为 4.29 µM 和 11.27 µM）。另一方面，最有效的化合物 4 和 17 被评估为放射增敏剂。