5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'(S)-C-methoxymethylthymidine | 177490-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'(S)-C-methoxymethylthymidine
• 英文别名: DMT(-5)2-deoxy-L-lyxHexf6Me(a)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5S)-5-[(1S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-methoxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 177490-98-1
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₈
• 分子量: 588.657
• InChiKey: PGHARCIZMNDSJV-ZXYZSCNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'(S)-C-methoxymethylthymidine 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[(1S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-methoxyethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  5'- C-支链胸苷：合成，立体化学，并纳入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  胸苷转化为其5'（小号） -环氧衍生物，其与亲核试剂反应，得到5'（小号） - Ç氨基甲基，5'（小号） - Ç -azidomethyl-，5'（小号） - Ç -氰基甲基，和5'（小号） - c ^甲氧基甲基-胸苷与定义的立体化学。由醛衍生物制备5'- C-烯丙基-和5'- C-硝基甲基胸苷。在NOE实验的帮助下确定了5'- C-支化胸苷的立体化学。将四个5'- C-支化的胸苷掺入寡脱氧核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00418-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'(S)-C-methoxymethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  5'- C-支链胸苷：合成，立体化学，并纳入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  胸苷转化为其5'（小号） -环氧衍生物，其与亲核试剂反应，得到5'（小号） - Ç氨基甲基，5'（小号） - Ç -azidomethyl-，5'（小号） - Ç -氰基甲基，和5'（小号） - c ^甲氧基甲基-胸苷与定义的立体化学。由醛衍生物制备5'- C-烯丙基-和5'- C-硝基甲基胸苷。在NOE实验的帮助下确定了5'- C-支化胸苷的立体化学。将四个5'- C-支化的胸苷掺入寡脱氧核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00418-2

文献信息

• Synthesis of 5′-<i>C</i>-Branched Thymidines and Conversion to Phosphoramidites
  作者：Guangyi Wang、Patrick J. Middleton

  DOI：10.1080/07328319808004219

  日期：1998.6

  Thymidine was converted to its 5'-epoxy derivative, which was reacted with nucleophiles to give 5'-C-aminomethyl-, 5'-C-bromomethyl-, 5'-C-cyanomethyl, and 5'-C-methoxymethylthymidine derivatives with defined stereochemistry. 5'-C-ally-, 5'-C-hydroxymethyl-, 5'-C-hydroxypropyl-, and 5'-C-(imidazole-4-acetamido)metbylthymidine derivatives were also prepared. The 5'-C-branched thymidines were converted to the corresponding phosphoramidites.
• EP0789706A4
  申请人：——

  公开号：EP0789706A4

  公开（公告）日：1999-08-11
• SUGAR MODIFIED NUCLEOSIDES AND THEIR USE FOR SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0789706A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5712378A
  申请人：——

  公开号：US5712378A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US6191266B1
  申请人：——

  公开号：US6191266B1

  公开（公告）日：2001-02-20