benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranoside | 932376-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-phenylmethoxy-4-trityloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 932376-29-9
• 化学式: C₃₈H₃₈O₉
• 分子量: 638.714
• InChiKey: JRPGVDAQCTUROZ-WNRBQEJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranoside 、 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-[1-(exo-,endo-cyano)ethylidene]-6-O-tosyl-α-D-galactopyranose 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-脱水-d-半乳糖的氰基亚乙基衍生物的合成及其在糖基供体中的应用

  摘要：

  从1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-脱水-α-d-吡喃半乳糖开始，4-O-乙酰基-3,6-脱水-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-通过用氰基三甲基硅烷处理合成了α-d-吡喃半乳糖（7）。另外，由相应的溴化物制备了3,4-二-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-6-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃半乳糖，并且将两种氰基亚乙基衍生物用作供体。糖基化反应。与苄基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三苯甲基-β-d-吡喃半乳糖苷的偶联仅以约30％的收率提供了β-连接的二糖。反应性更高的甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-三苯甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷与供体3和7一起以接近60％的收率得到相应的二糖。此外，合成了3,6-脱水-4-O-三苯甲基-1,2-O- [1-（氰基氰基）亚乙基]-α-d-吡喃半乳糖，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.015
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 triphenylmethyl perchlorate 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-脱水-d-半乳糖的氰基亚乙基衍生物的合成及其在糖基供体中的应用

  摘要：

  从1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-脱水-α-d-吡喃半乳糖开始，4-O-乙酰基-3,6-脱水-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-通过用氰基三甲基硅烷处理合成了α-d-吡喃半乳糖（7）。另外，由相应的溴化物制备了3,4-二-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基）-6-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃半乳糖，并且将两种氰基亚乙基衍生物用作供体。糖基化反应。与苄基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-三苯甲基-β-d-吡喃半乳糖苷的偶联仅以约30％的收率提供了β-连接的二糖。反应性更高的甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-三苯甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷与供体3和7一起以接近60％的收率得到相应的二糖。此外，合成了3,6-脱水-4-O-三苯甲基-1,2-O- [1-（氰基氰基）亚乙基]-α-d-吡喃半乳糖，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.015