1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 150018-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 150018-27-2
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 486.591
• InChiKey: OMPUAMRGZYZCOG-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methylsulfanylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的5'-Trityl核苷作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000445
• 作为产物：
  描述：

  5',3'-di-O-p-tolyl-2'-deoxyuridine 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的5'-Trityl核苷作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000445