(1R)-1-<3',4'-bis(benzyloxy)benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-N-<(1''S)-phenylethyl>isoquinoline-1-carboxamide | 138645-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-<3',4'-bis(benzyloxy)benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-N-<(1''S)-phenylethyl>isoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 138645-04-2；138645-12-2
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₅
• 分子量: 628.768
• InChiKey: WMSHJDHKHZIJOT-JADSYQMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-<3',4'-bis(benzyloxy)benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-N-<(1''S)-phenylethyl>isoquinoline-1-carboxamide 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 反应 3.5h， 生成 (+)-(R)-3'-hydroxycoclaurine hydrochloride 、 (-)-(S)-3'-hydroxycoclaurine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：合成和Ö（的-methylation小号） -和（- [R）-3'- hydroxycoclaurine及其Ñ甲基化的类似物与小号-adenosyl -1- [甲基- 14 C]蛋氨酸的存在哺乳动物儿茶酚ö -methyltransferase

  摘要：

  Ó光学活性3'- hydroxycoclaurines的-Methylation图3a和3b中和的Ñ甲基化的类似物5a，5b中与小号-adenosyl -1- [甲基- 14 C]在哺乳动物的存在甲硫氨酸COMT研究了体外。的Ñ -未被取代的（1小号） -和（1 - [R ）-异构体3A和3B，分别得到相应几乎等量Ñ -norreticuline 4和Ñ -nororientaline 19，除了两种未知的副产物（参见图和表1）。所述Ñ甲基化的（1个小号） -异喹啉5a中，在另一方面，在很大程度上得到（小号）-orientaline（（小号） - 19），而几乎等量混合物（[R）-reticuline（图6b）和（- [R ）从（1R）-对映异构体5b获得-原喹啉（（R）-19）。异喹啉3a，b和5a，b通过Bischler-Napieralski环化制备O-苄基保护的异喹啉10（方案1）

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740704
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-(α-methylbenzyl)isocyanate 、 1-<3',4'-bis(benzyloxy)benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinolin-7-ol 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1R)-1-<3',4'-bis(benzyloxy)benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-N-<(1''S)-phenylethyl>isoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：合成和Ö（的-methylation小号） -和（- [R）-3'- hydroxycoclaurine及其Ñ甲基化的类似物与小号-adenosyl -1- [甲基- 14 C]蛋氨酸的存在哺乳动物儿茶酚ö -methyltransferase

  摘要：

  Ó光学活性3'- hydroxycoclaurines的-Methylation图3a和3b中和的Ñ甲基化的类似物5a，5b中与小号-adenosyl -1- [甲基- 14 C]在哺乳动物的存在甲硫氨酸COMT研究了体外。的Ñ -未被取代的（1小号） -和（1 - [R ）-异构体3A和3B，分别得到相应几乎等量Ñ -norreticuline 4和Ñ -nororientaline 19，除了两种未知的副产物（参见图和表1）。所述Ñ甲基化的（1个小号） -异喹啉5a中，在另一方面，在很大程度上得到（小号）-orientaline（（小号） - 19），而几乎等量混合物（[R）-reticuline（图6b）和（- [R ）从（1R）-对映异构体5b获得-原喹啉（（R）-19）。异喹啉3a，b和5a，b通过Bischler-Napieralski环化制备O-苄基保护的异喹啉10（方案1）

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740704