bis(2-bromophenyl)diazene | 15426-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(2-bromophenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(2-bromophenyl)diazene；(E)-1,2-di-o-bromophenyldiazene；(E)-bis(2-bromophenyl)diazene；trans-2,2'-Dibromoazobenzene；2,2'-dibromoazobenzene；2,2'-dibromo-azobenzene
• CAS: 15426-16-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂
• 分子量: 340.017
• InChiKey: PLBYCASTSHVECW-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromophenyl)diazene 在 镍 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以93%的产率得到2-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和单甲酸肼将偶氮化合物轻松转移氢化为偶氮化合物和苯胺

  摘要：

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。

  DOI：

  10.1081/scc-120027231
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 bis(2-bromophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  一系列卤素取代的偶氮苯中卤素介导的弱相互作用的研究

  摘要：

  选择了以其在工业中的各种重要性而闻名的偶氮苯作为模型化合物，以使用单晶X射线衍射技术了解涉及C–X（X = F，Cl和Br）键的弱相互作用的作用。 ，尤其是在没有其他更强的分子间力（例如氢键）的情况下。已发现通过利用C–H···F氢键将氟化化合物堆积在晶格中，而已发现氯化和溴化类似物更喜欢C–X···X–C，C–X···在晶格中堆积时π和π··π相互作用。由C–H···F氢键和C–X···–X–C相互作用提供的稳定能已通过使用高斯09的计算方法进行了估算，并且使用AIM2000软件包确定了拓扑特性。晶格能量分解已使用半经典密度和（SCDS）PIXEL方法完成。我们的研究表明，每个C–H···F氢键提供的稳定能在-0.8至-1.0 kcal / mol的范围内，而已发现C–X···X–C相互作用的稳定能对于X ＝ Cl相互作用为-0.35kcal / mol，对于X ＝ Br相互作用为-0.73kcal

  DOI：

  10.1021/cg400967k

文献信息

• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Convergent Paired Electrochemical Synthesis of Azoxy and Azo Compounds: An Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Ali Sadatnabi、Niloofar Mohamadighader、Davood Nematollahi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02304

  日期：2021.8.20

  convergent paired electrochemical method was developed for the synthesis of azoxy and azo compounds starting from the corresponding nitroarenes. We propose a unique mechanism for electrosynthesis of azoxy and azo compounds. We find that both anodic and cathodic reactions are responsible for the synthesis of these compounds. The synthesis of azoxy and azo derivatives have been successfully performed in an undivided

  开发了一种收敛配对电化学方法，用于从相应的硝基芳烃开始合成偶氮和偶氮化合物。我们提出了一种独特的偶氮和偶氮化合物电合成机制。我们发现阳极和阴极反应都负责这些化合物的合成。偶氮和偶氮衍生物的合成已在未分隔的电池中成功进行，使用碳棒电极，在室温下通过恒流电解。
• Site-Selective C-H Amidation of Azobenzenes with Dioxazolones under Rhodium Catalysis
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Sangil Han、Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Sung Hee Um、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201601096

  日期：2016.10

  The rhodium(III)-catalyzed amidation reaction of azobenzenes with dioxazolones is described. This strategy allows the facile and efficient construction of highly substituted ortho-amidated azobenzenes via direct C-H cleavage approach. A range of substrate scope, excellent levels of chemoselectivity as well as high functional group tolerance were observed. In addition, this protocol was used to generate

  描述了铑 (III) 催化的偶氮苯与二恶唑酮的酰胺化反应。该策略允许通过直接 CH 裂解方法轻松有效地构建高度取代的邻位酰胺化偶氮苯。观察到一系列底物范围、优异的化学选择性以及高官能团耐受性。此外，该协议还用于生成一系列邻酰胺化酮。酰胺化偶氮苯的进一步合成转化为苯并咪唑和苯并三唑衍生物的构建提供了便利。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective <i>para</i>-Amination of Azobenzenes via Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen
  作者：Yigao Tao、Rong Hu、Zeyu Xie、Ping Lin、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00026

  日期：2022.4.1

  The metal-catalyzed nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNArH) via coordination of the substituent on the aromatic ring to the metal catalyst, in terms of reactivity, substrate type, and reaction selectivity, complements the transition metal-catalyzed C–H functionalization that proceeds via C–H metalation but remains an elusive target. Described herein is the development of an unprecedented

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