methyl-2-((1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutyl)-5-vinylfuran-3-carboxylate | 1623755-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl-2-((1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutyl)-5-vinylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1623755-37-2
• 化学式: C₄₃H₅₄O₆Si
• 分子量: 694.984
• InChiKey: YQZSYBCMIGGOGP-FJFJKRQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.78
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-6-((ethoxycarbonyl)oxy)-2-((1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutanecarbonyl)hex-4-ynoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl-2-((1S,2R,3S)-2-(2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)ethyl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)cyclobutyl)-5-vinylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Light-Mediated Total Synthesis of 17-Deoxyprovidencin

  摘要：

  AbstractAn asymmetric synthesis of the diterpenoid 17‐deoxyprovidencin is described. Key steps include an aldol addition, a base‐catalyzed Wipf‐type furan formation, a Z‐selective ring‐closing metathesis for macrocyclization, a photochemical E/Z isomerization to a highly strained and conformationally restricted ring system, and the stereoselective formation of two epoxides on the ring.

  DOI：

  10.1002/anie.201400617