(5S)-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-en-2-one | 134513-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-en-2-one
• CAS: 134513-07-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: PZSDJTZTMOUOKK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (5S)-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-en-2-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 (3S)-3,6-dimethyl-3-trimethylsilyloxyhepta-1,6-diene 、 (3R)-3,6-dimethyl-3-trimethylsilyloxyhepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Resolution and EPC synthesis of both enantiomers of 2,5-Dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, Key Intermediate in the Synthesis of Grandisol.

  摘要：

  The pure enantiomers of 2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, key intermediate in the synthesis of grandisol, have been conveniently prepared by optical resolution with (2S)-(-)-and (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)pyrrolidine-2carboxylic acid chloride (NTP-Cl) as resolving agents, and by an EPC synthesis employing commercially available (3R)-(-)-and (3S)-(+)-linalool as chiral sources.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80532-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (5S)-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution and EPC synthesis of both enantiomers of 2,5-Dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, Key Intermediate in the Synthesis of Grandisol.

  摘要：

  The pure enantiomers of 2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, key intermediate in the synthesis of grandisol, have been conveniently prepared by optical resolution with (2S)-(-)-and (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)pyrrolidine-2carboxylic acid chloride (NTP-Cl) as resolving agents, and by an EPC synthesis employing commercially available (3R)-(-)-and (3S)-(+)-linalool as chiral sources.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80532-7