N'-[3-[2-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]ethynyl]-6-oxo-1H-pyridin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 1304073-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N'-[3-[2-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]ethynyl]-6-oxo-1H-pyridin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1304073-50-4
• 化学式: C₃₉H₄₅N₃O₆Si
• 分子量: 679.888
• InChiKey: OMHKAIATBZTCRR-QGBCWPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 、 (2R,3S,5R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyl-3-hydroxytetrahydrofuran 、 6-氨基-5-溴吡啶-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 3.5h， 以11%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(6-(dimethylaminomethyleneamino)-2(1H)-pyridinon-5-ylethynyl)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilazane-Promoted Sonogashira Reaction of Polyfunctionalized N-Containing Heterocycles

  摘要：

  1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) was found to be an efficient solvent for Sonogashira reaction. For the synthesis of C-nucleosides, Sonogashira reaction of ethynyldeoxyriboside with halogenated pyrimidine or pyridine derivatives could be improved by the use of an HMDS-DMF mixed solvent. In situ protection of hydroxy and amino groups by the solvent system may play an important role for the improvement.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)89