methyl 3-hydrazino-5-methylthiophene-2-carboxylate | 75681-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-hydrazino-5-methylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hydrazinyl-5-methyl-2-thiophenecarboxylate；methyl 3-hydrazinyl-5-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 75681-14-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD19201774
• 分子量: 186.235
• InChiKey: RUSFDOVFNRMXAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  328.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydrazino-5-methylthiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 生成 8-Fluoro-2-(5-methyl-thiophen-3-yl)-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡唑并喹啉：苯并二氮杂receptor受体的强效激动剂和反向激动剂。

  摘要：

  一系列2-（thien-3-yl）-和2-（thien-2-yl）-2,5-dihydro-3H-pyrazolo [4,3-c] quinolin-3的合成及构效关系-报告一个。与地西epa相比，许多化合物对受体的亲和力高1个数量级。平面度是与苯并二氮杂receptor受体结合的结构要求之一。激动剂和反向激动剂的活性分别基于戊烯四唑诱导的惊厥的抑制或促进进行评估。噻吩-3-基化合物表现出反向激动剂活性，而具有5'-烷基的噻吩-2-基类似物表现出激动剂活性。喹啉部分上的取代不增强体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a012
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydrazinyl-5-methylthiophene-2-carboxylate;hydrochloride 、 sodium hydroxide 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUDDELSTON P. R.; BARKER J. M.; ADAMCZEWSKA Y. Z., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 7, 238-239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophene compounds and their pharmaceutical uses
  申请人：YOSHITIOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0426018A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  Thiophene compounds of the formula: wherein R¹ is hydrogen, nitro, amino, halogen or C₁₋₄ alkyl; R² is hydrogen, nitro, amino, halogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ haloalkyl, acyl, C₂₋₅ alkoxycarbonyl, C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl, aryloxy-C₁₋₄ alkyl, acyloxy-C₁₋₄ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, acyloxy-C₂₋₅ alkanoyl, C₁₋₄ alkoxy-C₂₋₅ alkanoyl, hydroxy-­C₂₋₅ alkanoyl, aryloxy-C₂₋₅ alkanoyl or C₂₋₅ haloalkanoyl; R³ is hydrogen, C₁₋₈ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, C₂₋₅ alkanoyloxy-C₁₋₄ alkyl, aryl, aryl-C₁₋₄ alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C₁₋₄ alkyl or aryl, aryl-C₁₋₄ alkyl, heteroaryl or heteroaryl-C₁₋₄ alkyl substituted by at least one substituent selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, cyano, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₂₋₅ alkanoylamino, C₁₋₄ haloalkyl, acyloxy, C₂₋₅ alkoxycarbonyl and carboxyl on the aromatic ring; m is 0, 1 or 2; n is 1 or 2; the bond represented by --- is a single bond or a double bond. Thiophene compounds (I) are useful as antianxiety drugs, hypnotics, antiepileptic drugs or nootropics. Thiophene compounds ( II ) are useful as intermediates for said thiophene compounds (I).

  式中的噻吩化合物： 其中 R¹ 是氢、硝基、氨基、卤素或 C₁₋₄ 烷基；R² 是氢、硝基、氨基、卤素、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 卤代烷基、酰基、C₂₋₅ 烷氧基羰基、C₁₋₄ 烷氧基-C₁₋₄ 烷基、芳氧基-C₁₋₄ 烷基、酰氧基-C₁₋₄ 烷基、羟基-C₁₋₄烷基、酰氧基-C₂₋₅ 烷酰基、C₁₋₄烷氧基-C₂₋₅ 烷酰基、羟基-C₂₋₅ 烷酰基、芳氧基-C₂₋₅ 烷酰基或 C₂₋₅ 卤代烷酰基；R³ 是氢、C₁₋₈烷基、羟基-C₁₋₄ 烷基、C₂₋₅烷酰氧基-C₁₋₄ 烷基、芳基、芳基-C₁₋₄ 烷基、杂芳基、杂芳基-C₁₋₄ 烷基或芳基、芳基-C₁₋₄ 烷基、杂芳基或杂芳基-C₁₋₄烷基被至少一个选自卤素、羟基、氨基、硝基、氰基组成的取代基取代、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、C₂₋₅烷酰氨基、C₁₋₄ 卤代烷基、酰氧基、C₂₋₅烷氧羰基和芳香环上的羧基；m 是 0、1 或 2；n 是 1 或 2；由----表示的键是单键或双键。 噻吩化合物（I）可用作抗焦虑药、催眠药、抗癫痫药或促智药。噻吩化合物（II）可用作上述噻吩化合物（I）的中间体。
• Thiophene compounds and their use as intermediates in the preparation of antianxiety drugs, hypnotics, antiepileptic drugs and nuotropics
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0729960A1

  公开（公告）日：1996-09-04

  Thiophene compounds of the formula: wherein R1 is hydrogen, nitro, amino, halogen or C1-4 alkyl; R2 is hydrogen, nitro, amino, halogen, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, acyl, C2-5 alkoxycarbonyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, aryloxy-C1-4 alkyl, acyloxy-C1-4 alkyl, hydroxy-C1-4 alkyl, acyloxy-C2-5 alkanoyl, C1-4 alkoxy-C2-5 alkanoyl, hydroxy-C2-5 alkanoyl, aryloxy-C2-5 alkanoyl or C2-5 haloalkanoyl; R3 is hydrogen, C1-8 alkyl, hydroxy-C1-4 alkyl, C2-5 alkanoyloxy-C1-4 alkyl, aryl, aryl-C1-4 alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C1-4 alkyl or aryl, aryl-C1-4 alkyl, heteroaryl or heteroaryl-C1-4 alkyl substituted by at least one substituent selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C2-5 alkanoylamino, C1-4 haloalkyl, acyloxy, C2-5 alkoxycarbonyl and carboxyl on the aromatic ring; m is 0, 1 or 2; n is 1 or 2; the bond represented by ---- is a single bond or a double bond. Thiophene compounds () are useful as antianxiety drugs, hypnotics, antiepileptic drugs or nootropics. Thiophene compounds () are useful as intermediates for said thiophene compounds ().

  式中的噻吩化合物： 其中R1是氢、硝基、氨基、卤素或C1-4烷基；R2是氢、硝基、氨基、卤素、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、酰基、C2-5烷氧基羰基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、芳氧基-C1-4烷基、酰氧基-C1-4烷基、羟基-C1-4烷基、酰氧基-C2-5烷酰基、C1-4烷氧基-C2-5烷酰基、羟基-C2-5烷酰基、芳氧基-C2-5烷酰基或C2-5卤代烷酰基；R3 是氢、C1-8 烷基、羟基-C1-4 烷基、C2-5 烷酰氧基-C1-4 烷基、芳基、芳基-C1-4 烷基、杂芳基、杂芳基-C1-4 烷基或芳基、芳基-C1-4 烷基、在芳香环上被至少一个取代基取代的杂芳基或杂芳基-C1-4 烷基，该取代基选 自卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C2-5 烷酰氨基、C1-4 卤代烷基、酰氧基、C2-5 烷氧羰基和羧基组成的组；m 是 0、1 或 2；n 是 1 或 2；---- 所代表的键是单键或双键。 噻吩化合物（）可用作抗焦虑药、催眠药、抗癫痫药或健脑药。噻吩化合物（）可用作上述噻吩化合物（）的中间体。
• A new thienylpyrazoloquinoline: a potent and orally active inverse agonist to benzodiazepine receptors
  作者：Susumu Takada、Hiroshisa Shindo、Takashi Sasatani、Akira Matsushita、Masami Eigyo、Kazuo Kawasaki、Shunji Murata

  DOI：10.1021/jm00386a002

  日期：1987.3
• TAKADA, SUSUMU;SHINDO, HIROHISA;SASATANI, TAKASHI;CHOMEI, NOBUO;MATSUSHIT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1738-1745
  作者：TAKADA, SUSUMU、SHINDO, HIROHISA、SASATANI, TAKASHI、CHOMEI, NOBUO、MATSUSHIT+

  DOI：——

  日期：——
• Thienyl condensed-pyrazole derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0182165B1

  公开（公告）日：1989-08-16