4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 | 29270-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 4-氟-2,1,3-苯并恶二唑
• 中文别名: 4-氟-2,1,3-苯噁二唑
• 英文名称: 4-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-fluorobenzofurazan；4-Fluorbenzofurazan
• CAS: 29270-55-1
• 化学式: C₆H₃FN₂O
• mdl: MFCD03425566
• 分子量: 138.101
• InChiKey: QKZQJBBZKDVVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C / 12mmHg
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）、乙醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Fluoro-2,1,3-benzoxadiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氟-2,1,3-苯并恶二唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 29270-55-1
俗名： 4-Fluorobenzofurazan
分子式： C6H3FN2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 83 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
密度： 1.34
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.57h， 生成 2-(Hydroxymethyl)-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用NBD氟化物（NBD-F）改进了4-氨基-7-硝基苯-2,1,3-恶二唑的合成

  摘要：

  7-硝基苯-2,1,3-恶二唑（NBD）单元是一种非常有用的荧光标签，在生物学中具有广泛的应用。该NBD组的安装通常通过S前进Ñ胺和NBD卤化物之间的Ar反应。在本文中，我们证明NBD-F 1的收率明显高于NBD-Cl 2，并且在二甲基甲酰胺中于23°C过夜的三乙胺是该反应的广泛适用条件。特别地，现在可以用NBD-F以75％的产率制备高度有用的荧光碳水化合物2-NBD-葡糖胺（2-NBDG，3），而用NBD-C为12％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.111
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 sodium azide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氟-2,1,3-苯并恶二唑
  参考文献：
  名称：

  重新审视 4,6-二氟苯并呋喃的合成：研究其反应性和获得氟化喹喔啉氧化物

  摘要：

  由首次制备的新型氟化苯并呋喃如4-氟苯并呋喃合成了新型喹喔啉1,4-二氧化物衍生物。此外，由于我们无法重现报道的合成方法，因此重新审视了 4,6-二氟苯并呋喃的制备。因此研究了几种合成途径，制备这种二取代苯并呋喃的最佳方法是从 3,5-二氟-2-硝基苯胺。各种合成尝试已经允许分离有趣的新化合物，例如羟基苯并三唑类杂环或苯醌 2-二叠氮。在后一种情况下，我们的研究揭示了它们形成机制中的一些有趣特征。还报道了通过 X 射线晶体学研究首次对苯醌 2-二叠氮进行结构解析。该研究明确表明，苯醌 2-二叠氮可以参与 Diels-Alder 反应。还报道了涉及硝基取代的苯醌 2-二叠氮和环戊二烯的反应的第一个案例。为了更好地了解氟原子对苯并呋喃和苯并呋喃反应性的影响，我们合成了大量新的氟化杂环和一些已知化合物。这使得能够通过理论和电化学研究对其亲电行为进行广泛的研究。从这些研究中可以推断出，氟原子取代硝

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402692

文献信息

• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• Design, synthesis, and evaluation of positron emission tomography/fluorescence dual imaging probes for targeting facilitated glucose transporter 1 (GLUT1)
  作者：Richard Yuen、Michael Wagner、Susan Richter、Jennifer Dufour、Melinda Wuest、Frederick G. West、Frank Wuest

  DOI：10.1039/d1ob00199j

  日期：——

  against 2-[18F]FDG in breast cancer cells. Radiolabeling with 18F was achieved through the synthesis of prosthetic group 7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonyl [18F]fluoride ([18F]FBDF) followed by the reaction with glucosamine. The radiotracer was finally analyzed in vivo in a breast cancer xenograft model and compared to 2-[18F]FDG. Despite favourable in vitro fluorescence imaging properties, 2-[18F]FBDG

  增加能量代谢，然后增加葡萄糖消耗是癌症的标志。大多数癌细胞表现出促进型己糖转运蛋白 GLUT1 的过度表达，包括乳腺癌。GLUT1 是 2-deoxy-2-[ 18 F]fluoro - D - glucose ( 2-[ 18 F]FDG ) 的主要转运蛋白，是肿瘤学正电子发射断层扫描 (PET) 成像的金标准。本研究的目标是开发新的基于葡萄糖的双成像探针，用于串联 PET 和荧光 (Fl) 成像。用荧光团和18 F 标记标记的氨基葡萄糖支架应赋予 GLUT1 选择性。在五种不同的化合物中，2-deoxy-2-((7-sulfonylfluoro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino) -D-葡萄糖 ( 2-FBDG ) 具有良好的荧光特性和与 2-deoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)- D -glucose
• Chemical Probes Reveal Sirt2’s New Function as a Robust “Eraser” of Lysine Lipoylation
  作者：Yusheng Xie、Lanfang Chen、Rui Wang、Jigang Wang、Jingyu Li、Wei Xu、Yingxue Li、Shao Q. Yao、Liang Zhang、Quan Hao、Hongyan Sun

  DOI：10.1021/jacs.9b06913

  日期：2019.11.20

  affinity-based probe KPlip to interrogate the interactions of lipoylated peptide/proteins under native cellular environment. Large-scale chemical proteomics analysis revealed a number of binding proteins of KPlip, including Sirt2, an NAD+-dependent protein deacylase. To explore the potential activity of Sirt2 toward lysine lipoylation, we designed a single-step fluorogenic probe KTlip, which reports delipoylation

  Lysine lipoyLAtion 是一种高度保守的赖氨酸 PTM，在调节细胞代谢中起着关键作用。许多重要代谢蛋白（例如丙酮酸脱氢酶 (PDH)）的催化活性取决于赖氨酸脂酰化。尽管其重要作用，赖氨酸脂酰化的详细生物学调控机制在很大程度上仍未被探索。在此，我们设计了一种强大的基于亲和力的探针 KPlip 来研究天然细胞环境下脂解肽/蛋白质的相互作用。大规模化学蛋白质组学分析揭示了 KPlip 的许多结合蛋白，包括 Sirt2，一种 NAD+ 依赖性蛋白质脱酰基酶。为了探索 Sirt2 对赖氨酸脂肪化的潜在活性，我们设计了一种单步荧光探针 KTlip，它以连续的方式报告去脂肪化活性。结果表明，Sirt2 导致 KTlip 的显着脱脂，在测定中显示出高达 60 倍的荧光增加。不同肽底物的进一步动力学实验表明，Sirt2 可以催化肽 (DLAT-PDH, K259) 的脱脂，催化效率 (kcat/Km)
• “Normal” and “cine” substitution in the thioalkoxy-dehalogenation of halogenobenzofuranzans—II
  作者：L. Di Nunno、S. Florio、P.E. Todesco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83231-2

  日期：1976.1

  Thioalkoxy-dehalogenation of 4-halogenobenzofurazans affording “normal” and “cine” substitution products has been more extensively investigated. Evidence for a partial intervention of AEa-type mechanism in NS product formation is now available. The competition of this pathway increases with the bulkiness of thiolate ion. Kinetic data for different thiolates are reported indicating a sensitivity to

  提供了“正常”和“电影”替代产品的4-卤代苯并呋喃呋喃的硫代烷氧基脱卤已经得到了更广泛的研究。现在有证据证明在NS产物形成中有部分干预AEa型机制的证据。该途径的竞争随着硫醇盐离子的体积增加而增加。报道了不同硫醇盐的动力学数据，表明不仅在“正常”取代中而且在“电影”取代途径中对空间效应均敏感。
• Fluorescent Probes for Single-Step Detection and Proteomic Profiling of Histone Deacetylases
  作者：Yusheng Xie、Jingyan Ge、Haipeng Lei、Bo Peng、Huatang Zhang、Danyang Wang、Sijun Pan、Ganchao Chen、Lanfang Chen、Yi Wang、Quan Hao、Shao Q. Yao、Hongyan Sun

  DOI：10.1021/jacs.6b07334

  日期：2016.12.7

  moiety, resulting in turn-on fluorescence. These designed probes are capable of detecting HDAC activity in a continuous fashion, thereby eliminating the extra step of fluorescence development. Remarkably, the amount of turn-on fluorescence can be as high as 50-fold, which is superior to the existing one-step HDAC fluorescent probes. Inhibition experiments further proved that the probes can serve as useful

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在调节各种生理和病理过程中发挥重要作用。开发能够检测 HDAC 活性的荧光探针有助于进一步阐明 HDAC 在生物学中的作用。在这项研究中，我们首先通过结合 Kac 残基和 O-NBD 基团开发了一组基于活性的荧光探针。在酶促去除 Kac 残基中的乙酰基后，释放的游离胺与 O-NBD 部分发生分子内反应，导致荧光开启。这些设计的探针能够以连续方式检测 HDAC 活性，从而消除荧光发展的额外步骤。值得注意的是，开启荧光量可高达50倍，优于现有的一步式HDAC荧光探针。抑制实验进一步证明，这些探针可以作为筛选 HDAC 抑制剂的有用工具。在这些结果的基础上，我们通过在探针中引入二氮嗪光交联剂，设计了一种双用途荧光探针。由此产生的探针不仅能够报告酶活性，而且能够从复杂的细胞环境中直接识别和捕获蛋白质靶标。通过结合荧光法和凝胶内荧光扫描技术，我们发现使用单个探针可以轻