(R)-2,5-dimethyl-5-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide | 1263429-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2,5-dimethyl-5-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
• 英文别名: (5R)-2,5-dimethyl-5-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
• CAS: 1263429-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: JWUQGCVXVWBHTQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 葡萄糖 、 catalase 、 glucose oxidase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(R)-2,5-dimethyl-5-phenyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于伯、仲和叔 C(sp3)-H 键不对称胺化的酶平台。

  摘要：

  选择性功能化普遍存在的 CH 键的能力简化了从容易获得的前体构建复杂分子结构的过程。在此，我们报道了源自细胞色素 P450 的酶催化剂，该催化剂使用氮宾转移机制对伯、仲和叔 C(sp3)-H 键进行对映选择性胺化。这些完全基因编码的酶在细菌中产生并发挥作用，可以通过定向进化来优化它们，以实现广泛的对映选择性 C(sp3)-H 胺化反应。这些催化剂可以以优异的对映选择性胺化各种苄基、烯丙基和脂肪族 CH 键，并获得产物的任一对映体。带有偕二甲基取代基的底物中伯 C(sp3)-H 键的对映选择性胺化提供了具有四元立构中心的手性胺。此外，这些酶能够实现具有叔C(sp3)-H键的外消旋底物的对映体转化，以提供带有四取代立构中心的产物，这是小分子催化剂无法实现的过程。进一步的工程允许对映选择性构建甲基乙基立构中心，这在不对称催化中是众所周知的挑战。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0343-5

文献信息

• Selective Intramolecular CH Amination through the Metalloradical Activation of Azides: Synthesis of 1,3-Diamines under Neutral and Nonoxidative Conditions
  作者：Hongjian Lu、Huiling Jiang、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.201005552

  日期：2010.12.27

  N2 is the only by‐product in a stereospecific and highly diastereoselective intramolecular CH amination of sulfamoyl azides with a cobalt(II)‐based metalloradical catalyst (see scheme). The catalytic system has an unusual capacity for the efficient amination of strong primary CH bonds, as well as secondary and tertiary CH bonds, and functional‐group tolerance is excellent owing to the neutral and

  Ñ 2 是唯一的副产物在立体特异性和高度非对映的分子内Ç  H带钴（II）氨磺酰基叠氮化物的胺化的基于metalloradical催化剂（参见方案）。该催化体系具有的强初级C中的高效性胺化一个不寻常的能力 H键，以及仲和叔C  H键，和官能团耐受性是优异的，由于中性和非氧化条件。
• DIAMINE SYNTHESIS VIA CATALYTIC C-H AMINATION OF AZIDES
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120101271A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Selective intramolecular C—H amination via metalloradical activation of azides: synthesis of 1,3-diamines under neutral and nonoxidative conditions. One aspect of the present invention is the synthesis of 1,3-diamines by intramolecular C—H amination of sulfamoyl azides. More specifically, sulfamoyl azides may be selectively aminated via metalloradical activation of azides, preferably with Co(II) porphyrins. In a particularly preferred embodiment, the Co(II) porphyrin is a D 2h -symmetric porphyrin.

  通过金属自由基活化叠氮化合物的选择性分子内C—H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺。本发明的一个方面是通过叠氮磺酰胺的分子内C—H胺化合成1,3-二胺。更具体地说，叠氮磺酰胺可以通过金属自由基活化叠氮化合物进行选择性胺化，最好使用Co(II)卟啉。在一个特别优选实施例中，Co(II)卟啉是一个D2h对称的卟啉。