(2RS,5R)-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-en-2-ol | 134513-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2RS,5R)-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-en-2-ol
• CAS: 134513-06-7；134513-10-3；134513-13-6；134553-35-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: BCYYWRRZTLYTMR-RRKGBCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5R)-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-en-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,5-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution and EPC synthesis of both enantiomers of 2,5-Dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, Key Intermediate in the Synthesis of Grandisol.

  摘要：

  The pure enantiomers of 2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, key intermediate in the synthesis of grandisol, have been conveniently prepared by optical resolution with (2S)-(-)-and (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)pyrrolidine-2carboxylic acid chloride (NTP-Cl) as resolving agents, and by an EPC synthesis employing commercially available (3R)-(-)-and (3S)-(+)-linalool as chiral sources.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80532-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2RS,5R)-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution and EPC synthesis of both enantiomers of 2,5-Dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, Key Intermediate in the Synthesis of Grandisol.

  摘要：

  The pure enantiomers of 2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, key intermediate in the synthesis of grandisol, have been conveniently prepared by optical resolution with (2S)-(-)-and (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)pyrrolidine-2carboxylic acid chloride (NTP-Cl) as resolving agents, and by an EPC synthesis employing commercially available (3R)-(-)-and (3S)-(+)-linalool as chiral sources.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80532-7