(3S,4R,5S,7S,8R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethoxy-4,8-dimethylnonanal | 1029569-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,7S,8R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethoxy-4,8-dimethylnonanal
• CAS: 1029569-93-4
• 化学式: C₃₅H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 615.014
• InChiKey: WCYPERNSAIXAFC-HCNUWZAISA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazol-2-yl]methyl]phosphanium;bromide 、 (3S,4R,5S,7S,8R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethoxy-4,8-dimethylnonanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 以91%的产率得到2-[(E)-(4S,5R,6S,8S,9S)-6-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-4,8-dimethoxy-5,9-dimethyl-dec-1-enyl]-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于一些生物合成的推测，从海洋裸udi科植物中合成了（-）-ulapualide A，一种新型的三恶唑大环内酯。

  摘要：

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78

  DOI：

  10.1039/b801036f
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-10-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-4,8-dimethoxy-5,9-dimethyldec-1-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(3S,4R,5S,7S,8R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethoxy-4,8-dimethylnonanal
  参考文献：
  名称：

  基于一些生物合成的推测，从海洋裸udi科植物中合成了（-）-ulapualide A，一种新型的三恶唑大环内酯。

  摘要：

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78

  DOI：

  10.1039/b801036f