4-氟-alpha,alpha-二苯基苯甲醇 | 427-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-氟-alpha,alpha-二苯基苯甲醇
• 英文名称: (4-fluorophenyl)diphenylmethanol
• 英文别名: p-fluorophenyldiphenylmethanol；NSC 81959；(4-Fluorophenyl)(diphenyl)methanol；(4-fluorophenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 427-39-4
• 化学式: C₁₉H₁₅FO
• 分子量: 278.326
• InChiKey: QMXYSLLUMFAPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-alpha,alpha-二苯基苯甲醇 在 gallium(III) triflate 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到((4-fluorophenyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 4-氟-alpha,alpha-二苯基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  233.自由基和自由基的稳定性。第十二部分。氟三苯甲基与自由基中卤素取代基的反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001249

文献信息

• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• Rhodium(I)/Diene-Catalyzed Addition Reactions of Arylborons with Ketones
  作者：Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol300275s

  日期：2012.3.16

  Rh(I)/diene-catalyzed addition reactions of arylboroxines/arylboronic acids with unactivated ketones to form tertiary alcohols in good to excellent yields are described. By using C2-symmetric (3aR,6aR)-3,6-diaryl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalenes as ligands, the asymmetric version of such an addition reaction, with up to 68% ee, was also realized.

  描述了 Rh(I)/二烯催化的芳基环硼氧烷/芳基硼酸与未活化酮形成叔醇的加成反应，收率很好。通过使用C 2 -对称 (3a R ,6a R )-3,6-二芳基-1,3a,4,6a-四氢戊烯作为配体，这种加成反应的不对称形式，具有高达 68% ee，也实现了。
• Imines as ion channel modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20060178346A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides a class of chemical compounds useful in the treatment of sickle cell disease, diseases characterized by unwanted or abnormal cell proliferation and for the treatment of ocular disorders such as glaucoma. The active compounds are tri-(aryl or heteroaryl) methane compounds or analogues thereof which further comprise an imine moiety and where the tertiary carbon atom can be replaced with a different atom such as Si, Ge, N or P. The compounds enhance resistance to degradation in a biological medium, inhibit potassium flux in a cell, reduce mammalian cell proliferation, reduce the Gardos channel of erythrocytes, reduce sickle erythrocyte dehydration and/or delay the occurrence of erythrocyte sickling or deformation.

  本发明提供了一类化合物，可用于治疗镰状细胞病、以异常或不良细胞增殖为特征的疾病，以及治疗眼部疾病，如青光眼。这些活性化合物是三(芳基或杂环芳基)甲烷化合物或其类似物，进一步包括亚胺基团，其中三级碳原子可被硅、锗、氮或磷等不同原子取代。这些化合物增强了在生物介质中的抗降解性，抑制细胞内的钾离子通量，减少哺乳动物细胞的增殖，减少红细胞的Gardos通道，减少镰状红细胞的脱水，并/或延迟红细胞的镰刀化或变形的发生。
• Pseudo-Encapsulation-Nanodomains for Enhanced Reactivity in Ionic Liquids
  作者：Cameron C. Weber、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1002/anie.201206113

  日期：2012.11.12

  domains within 1‐alkyl‐3‐methylimidazolium ionic liquids can affect reaction outcomes by pseudo‐encapsulation of reactants and this has been explored for a nucleophilic substitution reaction using a cationic substrate and a range of nucleophiles. The significant rate enhancements observed correlate with the concentration of the polar reactants within the ionic liquid's polar domain. ([CnMIM]=1‐alkyl‐3‐methylimidazolium)

  域受限：1-烷基-3-甲基咪唑鎓离子液体中的极性和非极性域可通过反应物的假包封影响反应结果，这已被探索用于使用阳离子底物和一系列亲核试剂的亲核取代反应。观察到的显着速率提高与离子液体极性域中极性反应物的浓度相关。（[C n MIM] = 1-烷基-3-甲基咪唑鎓）。
• Controlling Hydrolysis Reaction Rates with Binary Ionic Liquid Mixtures by Tuning Hydrogen-Bonding Interactions
  作者：Cameron C. Weber、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1021/jp211543v

  日期：2012.2.16

  The ability of a binary ionic liquid (IL) system consisting of a phosphonium transition state analogue (TSA) and 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide ([BMIM][NTf2]) to accelerate the rate of the well-studied hydrolysis of a tert-alkyl picolinium salt by influencing the solvent structure was investigated. A significant rate enhancement was observed in the presence of the TSA;

  由phospho过渡态类似物（TSA）和1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（[BMIM] [NTf 2 ]）组成的二元离子液体（IL）系统加速孔速率的能力研究了通过影响溶剂结构研究叔烷基吡啶鎓盐的水解过程。在存在TSA的情况下，观察到速率显着提高；但是，与其他阳离子的比较表明，这种增强并不是所选TSA独有的。相反，速率的提高与添加的阳离子对氢键的稀释作用有关。通过使用1-丁基-2,3-二甲基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（[BMMIM] [NTf 2]）作为助溶剂，并使用Reichardt染料测量这些系统中溶质上氢键的程度。根据溶剂系统与水之间较弱的氢键作用，可以合理地提高反应速率。

表征谱图