6, 13-Bis (trimethylsilyl) pentacene | 1148019-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 6, 13-Bis (trimethylsilyl) pentacene
• 英文别名: Trimethyl-(13-trimethylsilylpentacen-6-yl)silane
• CAS: 1148019-33-3
• 化学式: C₂₈H₃₀Si₂
• 分子量: 422.717
• InChiKey: XPRRREXBDHQSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6, 13-Bis (trimethylsilyl) pentacene 、 1,4-萘醌 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,16R,17R,26S)-3,14-bis(trimethylsilyl)octacyclo[14.10.6.02,15.04,13.06,11.017,26.019,24.027,32]dotriaconta-2,4,6,8,10,12,14,19,21,23,27,29,31-tridecaene-18,25-dione 、 (5aR,6S,15R,15aS)-7,14-bis(trimethylsilyl)-5a,6,15,15a-tetrahydro-6,15-[1,2]benzenohexacene-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯的制备及并五苯并二环-Diels-Alder加成物的形成

  摘要：

  通过双环二硫代丁二烯与二碘代萘的偶合反应合成6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯。6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯与亲二烯物的Diels-Alder反应得到相应的第二环加合物。消除两个甲硅烷基基团得到母并五苯的二环Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/jo101774d
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到6, 13-Bis (trimethylsilyl) pentacene
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯的制备及并五苯并二环-Diels-Alder加成物的形成

  摘要：

  通过双环二硫代丁二烯与二碘代萘的偶合反应合成6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯。6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯与亲二烯物的Diels-Alder反应得到相应的第二环加合物。消除两个甲硅烷基基团得到母并五苯的二环Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/jo101774d

文献信息

• Preparation of 6,13-Bis(trimethylsilyl)pentacene and Formation of Second-Ring Diels−Alder Adduct of Pentacene
  作者：Zhiying Jia、Shi Li、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo101774d

  日期：2011.1.7

  synthesized by a coupling reaction of bicyclic dilithiobutadiene with diiodonaphthalene followed by aromatization. Diels−Alder reaction of 6,13-bis(trimethylsilyl)pentacene with dienophiles afforded the corresponding second-ring adducts. Elimination of two silyl groups gave the second-ring Diels−Alder adducts of parent pentacene.

  通过双环二硫代丁二烯与二碘代萘的偶合反应合成6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯。6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯与亲二烯物的Diels-Alder反应得到相应的第二环加合物。消除两个甲硅烷基基团得到母并五苯的二环Diels-Alder加合物。