(4R,6S)-6-((E)-2-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(methyl(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)amino)pyrimidin-5-yl-2-14C)vinyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one | 1278406-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,6S)-6-((E)-2-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(methyl(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)amino)pyrimidin-5-yl-2-14C)vinyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1278406-27-1
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₆O₃
• 分子量: 468.504
• InChiKey: MUVWEIZUFORXJP-DIYBDQFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((E)-2-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[(14)C]-2-(N-methyl-N-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)amino)pyrimidin-5-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,6S)-6-((E)-2-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(methyl(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)amino)pyrimidin-5-yl-2-14C)vinyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of a carbon-14-labeled 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme-A reductase inhibitor

  摘要：

  抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶-A还原酶（HMGR）是降低血浆低密度脂蛋白胆固醇水平的有效方法。半钙(3R,5S,E)-7-(4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(甲基(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)氨基) )pyrimidin-5-yl)-3,5-diHydroxyhept-6-enoate (1) 是一种降胆固醇他汀类药物，可有效抑制 HMGR。该化合物开发的一个重要步骤是合成碳 14 标记的类似物，用于临床前吸收、分布、代谢和排泄研究。 描述了降胆固醇他汀类药物 1 的碳 14 标记类似物的合成。碳14标记的化合物[14C]-1是由[14C]标记的尿素经过11个步骤制备而成。合成的总放射化学收率为22％，合成后[ 14 C]-1的放射化学纯度为99.9％。结果发现，比活度为43.2μCi/mg的[14C]-1在氩气下-78℃保存时，以大约1.9%/月的速率分解。制备了三个[14C]-1 样品来研究该分子的化学稳定性。一个样品的比活性为 3.8μCi/mg，另外两个样品含有自由基抑制剂 L-抗坏血酸（按重量计 1%，比活性为 10.5μCi/mg）或 BHT（按重量计 1%，比活性为 9.8μCi/mg） /毫克）。对于这些样品，分解率分别降至 0.5%/月、0.2%/月和 0.1%/月。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1810