7-hydroxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester | 63490-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 7-hydroxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Hydroxy-14α-vincadifformin
• CAS: 63490-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: OSFGKPUJCBBLSZ-VLCNGCBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 、 双氧水 、 五氟化锑 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2S,3aR,5S,5aS,10bS,12bS)-3a-Ethyl-2,8-dihydroxy-2,3,3a,4,5,5a,6,11,12,12b-decahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct bromination or hydroxylation at C-11 in vincadifformine and tabersonine derivatives in superacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81365-x
• 作为产物：
  描述：

  它勃宁 以80%的产率得到7-hydroxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct bromination or hydroxylation at C-11 in vincadifformine and tabersonine derivatives in superacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81365-x

文献信息

• Directed Fischer Indolization as an Approach to the Total Syntheses of (+)-Aspidospermidine and (−)-Tabersonine
  作者：Joo-Young Kim、Chang-Heon Suhl、Joon-Ho Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03078

  日期：2017.11.17

  A conceptually new synthetic approach that provides general access to the aspidosperma alkaloids (+)-aspidospermidine and (−)-tabersonine was developed. This method is based on the regioselective indolization of an ene–hydrazide, which was obtained via a base-catalyzed intramolecular aza-Michael reaction, in situ trapping of the resulting enolate, and subsequent C–N coupling with phenyl hydrazide.

  开发了一种概念上新颖的合成方法，该方法可提供对蛇形精子生物碱（+）-aspidospermidine和（-）-tabersonine的一般使用途径。该方法基于烯-酰肼的区域选择性吲哚化，这是通过碱催化的分子内氮杂-Michael反应，原位捕获所得的烯醇化物以及随后的CN–N与酰肼的偶联而获得的。