threo-(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane | 116782-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: threo-(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: trans-(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,4-oxoazospiro[4.5]-decane；(1S,2S)-2-amino-1,2-O,N-cyclohexylidene-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol；(1S,2S)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane；(4S,5S)-4-Hydroxymethyl-5-(4-nitro-phenyl)oxazolidin-2-spirocyclohexan；(2S,3S)-3-hydroxymethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane；CHANP；[(2S,3S)-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
• CAS: 116782-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: GFIAAFODZXLBFG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (S)-(4-nitrophenyl)-[(3S)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Chemoselective Cyclocondensation of threo-(1S,2S)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol with Ketones and Isomerization of the Condensates

  摘要：

  A convenient procedure for highly efficient chemoselective cyclization of threo-(1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol with some ketones was described. The structures of the condensates were elucidated on the basis of the IR, H-1- and C-13-NMR, and mass spectra. Ring-ring tautomerism in 2-aminopropane-1,3-diol chemistry is reported for the first time.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1062::aid-hlca1062>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 threo-(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Werner, W.; Tresselt, D.; Ihn, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1031 - 1037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and Practical Method for Preparing Enantiomerically Pure [1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diol: Resolution of Racemic [1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diol withthreo-(1S,2S)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diolCyclohexanone Condensate
  作者：Dejun Liu、Zixing Shan、Fei Liu、Chunguang Xiao、Guojian Lu、Jingui Qin

  DOI：10.1002/hlca.200390006

  日期：2003.1

  An economic and practical method for preparing enantiomerically pure [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diols is reported. Thus, a condensate of threo-(1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol and cyclohexanone (CHANP) was used as a resolving agent. A 2 : 1 : 1 mixture of racemic [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol, boric acid, and CHANP was refluxed for several hours in THF or MeCN to give a white precipitate

  报道了一种经济实用的制备对映体纯的[1,1'-双萘] -2,2'-二醇的方法。因此，将苏式-（1 S，2 S）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇与环己酮（CHANP）的缩合物用作拆分剂。外消旋[1,1'-双萘] -2,2'-二醇，硼酸和CHANP的2：1：1混合物在THF或MeCN中回流数小时，得到白色的bis （R）沉淀物-[[1,1'-双萘] -2,2'-二醇}硼酸CHANP衍生物，从沉淀物中以及从沉淀物中分离出的滤液（R）-和（S）-[1,1'-联萘大约在100％ee中得到] -2，2′-二醇。产率分别为65％。
• Selective Oxidation of Polyfunctional 2-Amino-1,3-propanediol Derivatives
  作者：Zixing Shan、Guojian Lu

  DOI：10.1021/jo049973y

  日期：2004.5.1

  Oxidation of polyfunctional threo-(1S,2S)-2-amino-1,3-propanediol derivatives with a 717 anion-exchange resin-supported bromine has been investigated. The result showed that oxidized products were in close relationship with the substituents at nitrogen in the starting materials. Its primary and secondary amine derivatives were oxidized in the presence of Na2HPO4 to give essentially a substituted chiral

  研究了多官能苏-（1 S，2 S）-2-氨基-1,3-丙二醇衍生物与717阴离子交换树脂负载的溴的氧化反应。结果表明，在起始原料中，氧化产物与氮上的取代基密切相关。它的伯胺和仲胺衍生物在Na 2 HPO 4存在下被氧化，以高收率得到基本上为取代的手性恶唑啉或C（3）-O酰化产物，而其N，N-二甲基衍生物的氧化主要为手性N-甲基氧化甲酰化产物。首先在2-氨基-1,3-丙二醇化学中观察到这种选择性氧化。
• Maiereanu, Carmen; Dǎrǎbantu, Mircea; Plé, Gérard, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 1, p. 29 - 40
  作者：Maiereanu, Carmen、Dǎrǎbantu, Mircea、Plé, Gérard、Ramondenc, Yvan、Berghian, Camelia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,9,9,9a-tetramethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]-indol-2-ones by reaction of 2,3,3-trimethyl-3H-indole with 2-bromopropionamides
  作者：E. Valaityte、V. Martynaitis、A. Sackus

  DOI：10.1007/s10593-005-0067-x

  日期：2004.11
• Maiereanu, Carmen; Dǎrǎbantu, Mircea; Plé, Gérard, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 2, p. 103 - 112
  作者：Maiereanu, Carmen、Dǎrǎbantu, Mircea、Plé, Gérard、Ramondenc, Yvan、Toupet, Loïc

  DOI：——

  日期：——