1,3-diphenyl-7-(4-phenyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl | 1307857-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-7-(4-phenyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
• 英文别名: 1,3,7-triphenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl；1,3,7-triphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
• CAS: 1307857-35-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₃
• 分子量: 362.454
• InChiKey: JLPYKVFHVIUAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-7-(4-phenyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1,2,6-triphenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazinyl radicals to 1,2-diphenylbenzimidazoles

  摘要：

  优化的条件用于苯并三氮唑自由基和相关类似物的还原环收缩反应，可获得近似定量收率的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42130a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N'-phenylbenzenecarbohydrazonamide 在 10% palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-diphenyl-7-(4-phenyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-aryl/heteraryl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyls via palladium catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura reactions

  摘要：

  Stille 反应和 7-碘-1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基的 Suzuki-Miyaura 反应是利用稳定的有机自由基进行交叉偶联反应的罕见实例。在大多数情况下，Stille 反应和 Suzuki-Miyaura 反应的产率都很高，但后者更清洁，而前者更快，并伴有 1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7(H)-酮作为副产物。我们采用标准的光谱和分光手段合成了一系列 7-芳基和 7-杂芳基-1,2,4-苯并三嗪，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c1ob05167a

文献信息

• Antiferromagnetic Interactions in 1D Heisenberg Linear Chains of 7-(4-Fluorophenyl) and 7-Phenyl-Substituted 1,3-Diphenyl-1,4-dihydro- 1,2,4-benzotriazin-4-yl Radicals
  作者：Christos P. Constantinides、Panayiotis A. Koutentis、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1002/chem.201202784

  日期：2012.11.26

  consistent with 1D regular linear antiferromagnetic chain with J=−12.9 cm−1, zJ′=−0.4 cm−1, g=2.0069 and J=−11.8 cm−1, zJ′=−6.5 cm−1, g=2.0071, respectively. Magnetic‐exchange interactions in benzotriazinyl radicals are sensitive to the degree of slippage, and inter‐radical separation and subtle changes in structure alter the fine balance between ferro‐ and antiferromagnetic interactions.

  通过X射线衍射分析和可变温度磁性对7-（4-氟苯基）和7-苯基取代的1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2-，4-苯并三嗪-4-基进行了表征药敏性研究。自由基堆积在等距间隔的滑动自由基的一维π堆栈中，它们的晶面间距分别为3.59和3.67Å，纵向角度分别为40.97和43.47°。磁化率研究表明，两个自由基都表现出反铁磁相互作用。拟合磁性数据表明，该行为与J = -12.9 cm -1，zJ' = -0.4 cm -1，g = 2.0069和J = -11.8 cm -1的一维规则线性反铁磁链相符，zJ'＝-6.5cm -1，g＝ 2.0071。苯并三嗪基自由基中的磁交换相互作用对滑移程度敏感，并且自由基间的分离和结构的细微变化改变了铁磁和反铁磁相互作用之间的精细平衡。