N-methyl-3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine | 585525-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-methyl-3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine
• CAS: 585525-70-8
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃
• 分子量: 381.52
• InChiKey: XXMWLFRTJOCDFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine 在 盐酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物是一类新型的具有抑制性组胺N-甲基转移酶效力和组胺hH3受体亲和力的杂化化合物。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列具有双重性质的新型咪唑类化合物，即具有抑制组胺N（tau）-甲基转移酶（HMT）的酶效和具有抑制组胺H（3）受体的效价的化合物。药理上，在功能测定中评估了这些新的杂合药物对大鼠肾脏HMT的抑制能力以及对大鼠大脑皮层突触小体的拮抗剂活性。对于选定的化合物，确定了重组人组胺H（3）受体的结合亲和力。该系列的第一个化合物（1-10）被证明分别是对大鼠突触体具有高效力或对人H（3）受体具有高结合亲和力的H（3）受体配体，但作为大鼠的抑制剂仅具有中等活性肾脏HMT。相反，含氨基喹啉或四氢ac啶的衍生物11-17在纳摩尔浓度范围内也显示出HMT抑制作用。分子模型研究的初步数据表明，咪唑衍生物15和HMT抑制剂奎纳克林具有相同的结合面积。最有趣的化合物（14）同时是高效H（3）受体配体（K（i）= 4.1nM）和高效HMT抑制剂（IC（50）= 24nM），这使该衍生物成为有价值的药理工具进一步发展。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00120-2
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 4-(3-chloropropyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole hydrochloride 在 氢氧化钾 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到N-methyl-3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物是一类新型的具有抑制性组胺N-甲基转移酶效力和组胺hH3受体亲和力的杂化化合物。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列具有双重性质的新型咪唑类化合物，即具有抑制组胺N（tau）-甲基转移酶（HMT）的酶效和具有抑制组胺H（3）受体的效价的化合物。药理上，在功能测定中评估了这些新的杂合药物对大鼠肾脏HMT的抑制能力以及对大鼠大脑皮层突触小体的拮抗剂活性。对于选定的化合物，确定了重组人组胺H（3）受体的结合亲和力。该系列的第一个化合物（1-10）被证明分别是对大鼠突触体具有高效力或对人H（3）受体具有高结合亲和力的H（3）受体配体，但作为大鼠的抑制剂仅具有中等活性肾脏HMT。相反，含氨基喹啉或四氢ac啶的衍生物11-17在纳摩尔浓度范围内也显示出HMT抑制作用。分子模型研究的初步数据表明，咪唑衍生物15和HMT抑制剂奎纳克林具有相同的结合面积。最有趣的化合物（14）同时是高效H（3）受体配体（K（i）= 4.1nM）和高效HMT抑制剂（IC（50）= 24nM），这使该衍生物成为有价值的药理工具进一步发展。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00120-2