1-β-D-[2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole | 639079-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-[2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(2'-O-acetyl-b-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；[(2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 639079-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₇
• 分子量: 287.229
• InChiKey: FGRPWNRYIOUYHT-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-[2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 81.13h， 生成 1-β-D-[5-deoxy-5-iodo-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.

  摘要：

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.399
• 作为产物：
  描述：

  1-β-D-[3,5-O,O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-2-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 potassium fluoride 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-β-D-[2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.

  摘要：

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.399

文献信息

• Novel compounds for hypoxic cell therapy and imaging
  申请人：Wiebe Leonard

  公开号：US20060270610A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides for compounds suitable for therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization, radiosensitization. The present invention further provides for compounds suitable for radioimaging of hypoxic cells.

  本发明提供了适用于治疗低氧组织的化合物，特别适用于放疗、化疗增敏和放疗增敏的应用。本发明还提供了适用于低氧细胞放射性成像的化合物。
• 2-Nitroimidazole-Furanoside Derivatives for Hypoxia Imaging—Investigation of Nucleoside Transporter Interaction, 18F-Labeling and Preclinical PET Imaging
  作者：Florian Maier、Anna Schweifer、Vijaya Damaraju、Carol Cass、Gregory Bowden、Walter Ehrlichmann、Manfred Kneilling、Bernd Pichler、Friedrich Hammerschmidt、Gerald Reischl

  DOI：10.3390/ph12010031

  日期：——

  4) in comparison to [18F]FMISO (1.37 ± 0.11, n = 5) and α-[18F]FAZDR (1.93 ± 0.39, n = 4), with possible mediation by the involvement of nucleoside transporters. After 3 h p.i., TMR were not significantly different for all 3 tracers (2.5–3.0). Highest clearance from tumor tissue was observed for β-[18F]FAZDR (56.6 ± 6.8%, 2 h p.i.), followed by α-[18F]FAZDR (34.2 ± 7.5%) and [18F]FMISO (11.8 ± 6.5%)

  近年来，许多示例和各种示踪剂已证明了肿瘤缺氧的PET成像在患者管理中的益处。尽管尚未找到最佳的缺氧显像剂，但已证明以[18F] FAZA（[18F]fluoro-azomycin-α-arabinoside）为代表的2-硝基咪唑（azomycin）糖衍生物（模仿核苷）具有潜力。在临床上使用。仍然，对于所有这些示踪剂，假定通过被动扩散吸收细胞具有动力学慢和肿瘤与背景之比低的缺点。我们最近评估了[18F]氟-阿霉素-β-脱氧核糖苷（β-[18F] FAZDR），其结构比[18F] FAZA更类似于核苷，并且可能与核苷转运蛋白相互作用。为了更深入地了解，我们比较研究了FAZA，β-FAZA，α-FAZDR和β-FAZDR在体外具有核苷转运蛋白（SLC29A1 / 2和SLC28A1 / 2/3），显示了化合物之间的可变相互作用。对于β-FAZDR的相互作用最大（对于SLC28A3为IC50 124±33
• WO2006/102759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——