1-β-D-[5-deoxy-5-chloro-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole | 639079-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-[5-deoxy-5-chloro-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-β-D-(2,3-di-acetyl-5-deoxy-5-chloroarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；1-β-D-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-5-chloroarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；[(2S,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-2-(chloromethyl)-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 639079-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₇
• 分子量: 347.712
• InChiKey: VWSNXQDWGRONSK-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-[5-deoxy-5-chloro-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-β-D-[5-deoxy-5-iodo-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.

  摘要：

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.399
• 作为产物：
  描述：

  1-β-D-[5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三氟甲烷磺酰氯 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-β-D-[5-deoxy-5-chloro-2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.

  摘要：

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.399

文献信息

• Novel compounds for hypoxic cell therapy and imaging
  申请人：Wiebe Leonard

  公开号：US20060270610A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides for compounds suitable for therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization, radiosensitization. The present invention further provides for compounds suitable for radioimaging of hypoxic cells.

  本发明提供了适用于治疗低氧组织的化合物，特别适用于放疗、化疗增敏和放疗增敏的应用。本发明还提供了适用于低氧细胞放射性成像的化合物。
• WO2006/102759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——