Pyrrolidine, 1,1a(2)-[1,4-phenylenebis(dimethylsilylene)]bis- | 152724-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Pyrrolidine, 1,1a(2)-[1,4-phenylenebis(dimethylsilylene)]bis-
• 英文别名: [4-[dimethyl(pyrrolidin-1-yl)silyl]phenyl]-dimethyl-pyrrolidin-1-ylsilane
• CAS: 152724-42-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂Si₂
• 分子量: 332.636
• InChiKey: LQIYZFNMCFIQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1,4-二(二甲基硅烷基)苯 在 C₂₆H₆₂BaO₃Si₄ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Pyrrolidine, 1,1a(2)-[1,4-phenylenebis(dimethylsilylene)]bis-
  参考文献：
  名称：

  钡介导的氢硅烷与胺的交叉脱氢偶联：理论和实验方法

  摘要：

  碱土（最显着的钡）的类型的配合物[阂{N（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X ]和[{N ^ N}阂{N（森达3）2 }⋅（THF）X ]是非常活跃和高效的预催化剂（TON = 396，TOF高达3600 h -1； Ca

  DOI：

  10.1002/anie.201502956

文献信息

• Alkaline-Earth-Catalysed Cross-Dehydrocoupling of Amines and Hydrosilanes: Reactivity Trends, Scope and Mechanism
  作者：Clément Bellini、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201504316

  日期：2016.3.18

  Alkaline‐earth (Ae=Ca, Sr, Ba) complexes are shown to catalyse the chemoselective cross‐dehydrocoupling (CDC) of amines and hydrosilanes. Key trends were delineated in the benchmark couplings of Ph3SiH with pyrrolidine or tBuNH2. AeE(SiMe3)2}2⋅(THF)x (E=N, CH; x=2–3) are more efficient than N^N}AeE(SiMe3)2}⋅(THF)n (E=N, CH; n=1–2) complexes (where N^N}−=ArN(o‐C6H4)C(H)=NAr}− with Ar=2,6‐iPr2‐C6H3)

  碱土（Ae = Ca，Sr，Ba）配合物可催化胺和氢硅烷的化学选择性交叉脱氢偶联（CDC）。在Ph 3 SiH与吡咯烷或t BuNH 2的基准偶联中描述了关键趋势。阂E（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X（E = N，CH; X = 2〜3）比更有效N ^ N} 阂E（森达3）2 } ⋅（THF）n（E = N，CH; n = 1–2）个络合物（其中N ^ N} - = ArN（o -C 6 H 4）C（H）= NAr}− Ar = 2,6 - i Pr 2– C 6 H 3）带有亚氨基苯胺配体，烷基预催化剂比酰胺类似物更好。周转频率（TOF）以Ca 30种产品）包括二胺和二（氢硅烷）。对吡咯烷和Ph 3 SiH的Ba促进的CDC的动力学分析表明：1）动力学规律为速率= k [Ba] 1 [胺] 0 [氢硅烷] 1，2）芳基氢硅烷上的吸电子p取代基可提高反应速率，并且3）对于Ph