N-boc-2-乙氧基氮杂卓 | 106412-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: N-boc-2-乙氧基氮杂卓
• 英文名称: N-Boc-2-ethoxyazepine
• 英文别名: tert-butyl 2-ethoxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 106412-47-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: IWMWJYOHCAKWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-2-乙氧基氮杂卓 在 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (3aS,4R,10aS,10bS)-5-Benzotriazol-1-yl-4-ethyl-decahydro-1-oxa-5a-aza-cyclohepta[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  不同的合成策略导致了常见的γ-氨基烷基丁烯内酯和醛前体的结构不同的吡咯烷和哌啶†

  摘要：

  通过将甲硅烷氧基呋喃二烯酸酯加成亚胺型衍生物而获得的醛与5-（氨基烷基）呋喃-2（5H）-一的仲氨基官能团之间的缩合产生氨基烷基苯并三唑或1,2,3,4-四氢吡啶。前者可用SmI 2还原以生成被α，β-不饱和内酯部分捕获的α-氨基烷基自由基，非对映选择性地产生取代的吡咯烷，而后者的催化加氢则提供了哌啶类似物的异构体。或者，SmI 2在酸的存在下促进四氢吡啶的还原也导致中间α-氨基烷基自由基参与分子间或分子内烯烃加成反应。以各种方式进一步控制内酯官能度可得到基于吡咯烷或哌啶结构基序的许多有趣的衍生物。结果，从一组常见的简单材料开始，只需几个步骤即可获得高度的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo0614487
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-Boc-ε-己内酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以65%的产率得到N-boc-2-乙氧基氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Reduction of N-Alkoxycarbonyllactams with NaBH4/EtOh-H+: A Facile Synthesis of a-Ethoxyurethanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-05-1231

文献信息

• Brønsted acid catalyzed proto-functionalization of enecarbamates and enamides: A convenient route to N,O-acetals
  作者：Ma Xiao-Yan、Zhang Chang-Fei、Hu Xinjun、Zou Wei、Li Yanli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131085

  日期：2020.4

  N,O-acetals are important structures found in many bioactive natural products, and this unique organic functional group can serve as a useful synthetic precursor to the unstable N-acylimines. In this paper, a convenient route to synthesize N-carbamoyl-N,O-acetals and N-acyl-N,O-acetals from enecarbamates and enamides in the presence of alcohols as the solvents and nucleophile sources under Brønsted

  N，O-乙缩醛是在许多具有生物活性的天然产物中发现的重要结构，并且这种独特的有机官能团可以用作不稳定的N-酰基酰亚胺的有用合成前体。在本文中，一个方便的途径来合成Ñ氨基甲酰基N，O -acetals和Ñ -acyl- N，O报道从醇作为布朗斯台德酸的条件下的溶剂和亲核试剂的来源的存在enecarbamates和烯酰胺-acetals。该策略可用于由一系列的氨基甲酸酯和酰胺与轻质醇制备各种N，O-乙缩醛，且收率高（52-98％）。
• Diastereoselection of the addition of silyloxyfurans to five-, six- and seven-membered N-acyliminium ions
  作者：Maria da Conceição F de Oliveira、Leonardo Silva Santos、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01388-0

  日期：2001.10

  The addition of silyloxyfuran 1a to five-, six- and seven-membered N-acyliminium ions 2 afforded threo-3 as the major isomers (the structures of 3a, 3g and 3m were determined by X-ray analysis). The diastereoisomeric ratio increased with bulkier carbamate groups (Boc>Cbz>CO2Me) with the five- and seven-membered N-acyliminium ions more selective than the six-membered ones. However. erythro-4 isomers predominated when 5-methylsilyloxyfuran 1b was employed (the structures were determined by NOE studies on the corresponding bicyclic lactams 6a.b and 7a,b) and the formation or regioisomer 5 was observed for N-acyliminium ions with Boc (seven-membered series) and Cbz (six- and seven-membered series) groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NAGASAKA TATSUO; TAMANO HIROHISA; HAMAGUCHI FUMIKO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 5, 1231-1232
  作者：NAGASAKA TATSUO、 TAMANO HIROHISA、 HAMAGUCHI FUMIKO

  DOI：——

  日期：——