(E)-(S)-4-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester | 249736-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 249736-14-9
• 化学式: C₄₃H₄₈FN₃O₆
• 分子量: 721.869
• InChiKey: RENHSTZBFSMTAY-PESGPNILSA-N

物化性质

• 沸点：
  883.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-(S)-4-[(S)-3-(4-Fluoro-phenyl)-2-(methyl-{(S)-4-methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-pentanoyl}-amino)-propionylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of irreversible, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors containing N-methyl amino acids

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating N-methyl amino acid residues and C-terminal Michael acceptor moieties were evaluated as irreversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). Such compounds displayed good 3CP inhibition activity (k(obs)/[I] up to 610,000 M(-1)s(-1)) and potent in vitro antiviral properties (EC50 approaching 0.03 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00368-6
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-7-oxo-7-(tritylamino)-hept-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-(S)-4-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of irreversible, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors containing N-methyl amino acids

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating N-methyl amino acid residues and C-terminal Michael acceptor moieties were evaluated as irreversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). Such compounds displayed good 3CP inhibition activity (k(obs)/[I] up to 610,000 M(-1)s(-1)) and potent in vitro antiviral properties (EC50 approaching 0.03 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00368-6