1-phenyl-(6ac)-2,3,7,8-tetrahydro-3H,6aH-4r,12bc-methano-naphtho[1,2-g][1,3]oxazocine | 67134-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-phenyl-(6ac)-2,3,7,8-tetrahydro-3H,6aH-4r,12bc-methano-naphtho[1,2-g][1,3]oxazocine
• 英文别名: (1RS,4SR,6aRS,12bSR)-1-Phenyl-4,12b-methano-1,2,3,4,6a,7,8,12b-octahydro-naphth<1,2-g><1,3>oxazocin；1-phenyl-(6ac)-2,3,7,8-tetrahydro-3H,6aH-4r,12bc-methano-naphtho[1,2-g][1,3]oxazocine
• CAS: 67134-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: HEUSVXSDCRGCLX-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1RS,2SR,4'SR)-Spiro<(1,2,3,4-tetrahydro-(2)-naphthyl)-1,3'-(4'-phenyl-piperidin)> 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-(6ac)-2,3,7,8-tetrahydro-3H,6aH-4r,12bc-methano-naphtho[1,2-g][1,3]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  杂环螺萘。第一部分：某些螺环[（1 H-萘醌）-1,3'-哌啶]的合成与反应

  摘要：

  通过分子内曼尼希缩合反应，通过在室温下用CH 2 O处理11-13来获得标题化合物14-16。不饱和酮14和15分别还原为烯丙基醇18和19。用2N HCl处理的化合物18的环裂解得到取代的氨基丙醇20。烯丙醇18和19分别被氢化成22和23。与CH 2 O一起，氨基醇23得到亚甲基-萘恶唑啉24，而在多磷酸（PPA）中加热得到22和23，分别得到萘并二氮杂卓25和26。对于有机锂化合物，不饱和酮14和16产生了季铵基烯丙醇27-29，将其氢化并脱水成烯烃36-40；它们通过分子内烷基化环化成甲烷二苯并-八氢环辛基吡啶41-43。在PPA中加热后，烯丙醇29转化为萘并pine庚因44。用CH 2 O，萘酚49得到naphthoxazocine 50中，与螺萘吡咯烷酮平衡51在溶液中。最后，在CH 2 O的存在下，萘酞平57提供了甲醇-萘萘醌58，其通过4阶段降解转化为苯并异喹啉62。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610409