N-(2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl)-2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)hexa-3,4-dienamide | 924906-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl)-2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)hexa-3,4-dienamide
• CAS: 924906-82-1
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂Si
• 分子量: 335.562
• InChiKey: XINGUTFBVCMGJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl)-2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)hexa-3,4-dienamide 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(Z)-6,7-dihydro-1-(2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl)-3,3-dimethyl-6-methylene-5-vinyl-1H-azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯丙基碳环化反应，提供δ-和ε-内酰胺。

  摘要：

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062842u
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl)-2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)hexa-3,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯丙基碳环化反应，提供δ-和ε-内酰胺。

  摘要：

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062842u