4,4'-Difluorazobenzol | 51789-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-Difluorazobenzol
• 英文别名: 4,4'-difluoroazobenzene
• CAS: 51789-00-5
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂
• 分子量: 218.206
• InChiKey: LPEOJAQIOYPHTK-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Difluorazobenzol 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis(4-fluorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  电催化Z→偶氮苯的异构化

  摘要：

  合成了多种偶氮苯以研究其 E 和 Z 异构体在电化学还原时的行为。我们的结果表明，与中性物种相比，Z 异构体的自由基阴离子能够以显着提高的速率快速异构化为相应的 E 配置对应物。由于随后从形成的 E 自由基阴离子到中性 Z 起始材料的电子转移，整个转变在电子中是催化的；即，亚化学计量的还原物质可使整个混合物异构化。这种途径极大地提高了（光）转换的效率，同时还允许人们达到光稳定状态的组合物，该组合物不受单个偶氮苯异构体的光谱分离及其量子产率的限制。此外，用光电子转移剂激活这种自由基异构化途径使我们能够通过相同波长的光触发反向异构化方向 (Z → E) 来覆盖偶氮苯物种的固有特性，这通常会触发 E → Z 异构化。我们报告的行为似乎是普遍的，这意味着光开关的亚稳态异构体可以在还原时催化异构化为更稳定的异构体，从而允许以新的和间接的方式优化偶氮苯切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10822
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-硝基苯 生成 4,4'-Difluorazobenzol
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第四部分 取代基效应在通过N–N键连接的两个芳环上的传递

  摘要：

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。

  DOI：

  10.1039/p29740000109