(1-环己基丁氧基)二乙基硅烷 | 62039-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1-环己基丁氧基)二乙基硅烷
• 英文名称: (1-cyclohexylbutoxy)diethylsilane
• CAS: 62039-07-0
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: UGBHTCNTWKFKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-环己基丁氧基)二乙基硅烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-环己基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化还原羰基化合物：II。带有手性膦配体的铑（I）配合物催化的氢化硅烷化反应使酮不对称还原

  摘要：

  通过使用各种氢化硅烷与具有光学活性膦配体的铑（I）配合物催化的氢化硅烷化反应，已实现了烷基苯基，二烷基和烷基环己基酮的有效不对称还原。考虑到反应的立体化学过程，提出了一种引起不对称的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92750-5
• 作为产物：
  描述：

  二乙基硅烷 、 1-环己基-1-丁酮 在 Rh catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1-环己基丁氧基)二乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化还原羰基化合物：II。带有手性膦配体的铑（I）配合物催化的氢化硅烷化反应使酮不对称还原

  摘要：

  通过使用各种氢化硅烷与具有光学活性膦配体的铑（I）配合物催化的氢化硅烷化反应，已实现了烷基苯基，二烷基和烷基环己基酮的有效不对称还原。考虑到反应的立体化学过程，提出了一种引起不对称的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92750-5

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Site-Selective Silylation of Secondary C(sp³)–H Bonds in Secondary Alcohols and Ketones
  作者：Jake W. Wilson、Bo Su、Makoto Yoritate、Jake X. Shi、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.3c03127

  日期：2023.9.13

  We report the iridium-catalyzed, stereoselective conversion of secondary alcohols or ketones to anti-1,3-diols by the silylation of secondary C–H bonds γ to oxygen and oxidation of the resulting oxasilolane. The silylation of secondary C–H bonds in secondary silyl ethers derived from alcohols or ketones is enabled by a catalyst formed from a simple bisamidine ligand. The silylation occurs with high

  我们报道了铱催化的立体选择性转化，通过次级 C-H 键与氧γ硅烷化和所得恶氮环的氧化，仲醇或酮体向抗 1,3-二醇的立体选择性转化。醇或酮衍生的仲甲硅烷基醚中次级 C-H 键的硅烷基化是通过由简单的比沙脒配体形成的催化剂实现的。硅烷基化在与氧γ的次级 C-H 键处以高选择性发生，超过远端初级或近端次级 C-H 键。初步机理研究表明，新实现的反应性来源是强电子供体比沙脒配体的高结合常数导致的较长催化剂寿命。