5-acetamido-3-acetylspiro[1,3,4-thiadiazoline-2,4'-thioflaven] | 1174711-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 5-acetamido-3-acetylspiro[1,3,4-thiadiazoline-2,4'-thioflaven]
• 英文别名: N-(4-acetyl-2'-phenylspiro[1,3,4-thiadiazole-5,4'-thiochromene]-2-yl)acetamide
• CAS: 1174711-70-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 395.506
• InChiKey: YUDOXBNRYHZIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-thioflavone thiosemicarbazone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 21.0h， 以56%的产率得到5-acetamido-3-acetylspiro[1,3,4-thiadiazoline-2,4'-thioflaven]
  参考文献：
  名称：

  螺[1,3,4-噻二唑啉-2,4'-硫代黄烷]及其类似物的合成与反应

  摘要：

  外消旋的硫代黄烷酮（硫代）酰基hydr，经反式O（1）或S（1）和Ph（2'转化为外消旋的3-乙酰基螺[1,3,4-氧杂（硫杂）-二唑啉-2,4'-硫代黄烷] eq）在乙酰化条件下。烯键和sp 2 C（4）的硫代黄酮之间的共轭阻碍了（硫代）酰基hydr的形成及其随后的螺环化。另一方面，随后的螺化合物的硫吡喃部分的脱氢导致形成sp 2 C（4）和螺二唑啉环同时降解。J. Heterocyclic Chem。，46，399（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.25

文献信息

• Synthesis and reactivity of spiro[1,3,4-thiadiazoline-2,4′-thioflavans] and analogues
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.25

  日期：2009.5

  3-acetylspiro[1,3,4-oxa(thia)-diazoline-2,4′-thioflavans] with trans O(1) or S(1) and Ph(2′eq) under acetylating conditions. Conjugation between the ethylenic bond and sp2 C(4) in thioflavones encumber both the formation of (thio)acylhydrazones and their subsequent spirocyclization. On the other hand, subsequent dehydrogenation of the thiopyran moiety of spiro compounds results in formation of sp2 C(4)

  外消旋的硫代黄烷酮（硫代）酰基hydr，经反式O（1）或S（1）和Ph（2'转化为外消旋的3-乙酰基螺[1,3,4-氧杂（硫杂）-二唑啉-2,4'-硫代黄烷] eq）在乙酰化条件下。烯键和sp 2 C（4）的硫代黄酮之间的共轭阻碍了（硫代）酰基hydr的形成及其随后的螺环化。另一方面，随后的螺化合物的硫吡喃部分的脱氢导致形成sp 2 C（4）和螺二唑啉环同时降解。J. Heterocyclic Chem。，46，399（2009）。