isopropyl 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiophene-3-carboxylate | 358739-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: isopropyl 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 358739-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: MZGAHOIZLSQBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 生成 isopropyl 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Processes for the production of thienopyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种在工业大规模下生产噻唑嘧啶衍生物中间体，具有GnRH拮抗活性的方法。本发明的生产方法涉及到生产一个由以下化学式（III）表示的化合物的方法：其中各符号具有与下文描述的相同含义，或其盐，包括将由以下化学式（I）表示的化合物：其中R1表示氢、硝基、卤素、邻苯二甲酰亚胺基、单或双（烷基羰基）氨基或烷氧基，或其盐，经过酸卤化反应，随后与马来酸酯和镁烷氧化物反应，经酸处理后，与硫和由以下化学式表示的化合物发生反应：NCCH2COOR2（其中R2表示烷基或芳基），或其盐，在主要胺的存在下进行。根据本发明的生产方法，通过高产率和简单方法，可以有效地在工业大规模下生产具有GnRH拮抗活性的噻唑嘧啶衍生物。

  公开号：

  US20030055269A1

文献信息

• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1266898A1

  公开（公告）日：2002-12-18

  The present invention provides a process for producing an intermediate for thienopyrimidine derivatives having the GnRH antagonistic activity at an industrial large scale. The process for production of the present invention relates to a process for producing a compound represented by the formula (III): wherein respective symbols have the same meanings as those described below, or a salt thereof, which comprises subjecting a compound represented by the formula (I) : wherein R1 denotes hydrogen, nitro, halogen, phthalimido, mono- or di-(alkylcarbonyl)amino or alkoxy, or a salt thereof, to an acid halogenating reaction, which is successively reacted with malonic acid ester and magnesium alkoxide, treated with an acid, and reacted with sulfur and a compound represented by the formula: NCCH2COOR2 [wherein R2 denotes alkyl or aryl], or a salt thereof, in the presence of primary amine. According to the process of production of the present invention, thienopyrimidine derivatives having the GnRH antagonistic activity can be produced effectively and at an industrial large scale by a high yield and simple method.

  本发明提供了一种大规模工业化生产具有 GnRH 拮抗活性的噻吩嘧啶衍生物中间体的工艺。 本发明的生产工艺涉及一种由式（III）代表的化合物的生产工艺： 式(I)代表的化合物或其盐的工艺，该工艺包括将式(I)： 其中 R1 表示氢、硝基、卤素、邻苯二甲酰亚胺、单-或二-(烷基羰基)氨基或 烷氧基，或其盐，进行酸卤化反应，该反应先后与丙二酸酯和烷氧化镁反应，用酸 处理，并与硫和由式表示的化合物反应：NCCH2COOR2[其中 R2 表示烷基或芳基]的化合物或其盐在伯胺存在下进行反应。根据本发明的生产工艺，具有 GnRH 拮抗活性的噻吩嘧啶衍生物可以通过高产率和简单的方法有效地大规模工业化生产。
• US6849738B2
  申请人：——

  公开号：US6849738B2

  公开（公告）日：2005-02-01
• Processes for the production of thienopyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055269A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides a process for producing an intermediate for thienopyrimidine derivatives having the GnRH antagonistic activity at an industrial large scale. The process for production of the present invention relates to a process for producing a compound represented by the formula (III): 1 wherein respective symbols have the same meanings as those described below, or a salt thereof, which comprises subjecting a compound represented by the formula (I): 2 wherein R 1 denotes hydrogen, nitro, halogen, phthalimido, mono- or di-(alkylcarbonyl)amino or alkoxy, or a salt thereof, to an acid halogenating reaction, which is successively reacted with malonic acid ester and magnesium alkoxide, treated with an acid, and reacted with sulfur and a compound represented by the formula: NCCH 2 COOR 2 [wherein R 2 denotes alkyl or aryl], or a salt thereof, in the presence of primary amine. According to the process of production of the present invention, thienopyrimidine derivatives having the GnRH antagonistic activity can be produced effectively and at an industrial large scale by a high yield and simple method.

  本发明提供了一种在工业大规模下生产噻唑嘧啶衍生物中间体，具有GnRH拮抗活性的方法。本发明的生产方法涉及到生产一个由以下化学式（III）表示的化合物的方法：其中各符号具有与下文描述的相同含义，或其盐，包括将由以下化学式（I）表示的化合物：其中R1表示氢、硝基、卤素、邻苯二甲酰亚胺基、单或双（烷基羰基）氨基或烷氧基，或其盐，经过酸卤化反应，随后与马来酸酯和镁烷氧化物反应，经酸处理后，与硫和由以下化学式表示的化合物发生反应：NCCH2COOR2（其中R2表示烷基或芳基），或其盐，在主要胺的存在下进行。根据本发明的生产方法，通过高产率和简单方法，可以有效地在工业大规模下生产具有GnRH拮抗活性的噻唑嘧啶衍生物。