N¹-(2-tetrahydrofuranyl)-4-thio-6-azauracil | 159494-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N¹-(2-tetrahydrofuranyl)-4-thio-6-azauracil
• 英文别名: 2-(Oxolan-2-yl)-5-sulfanylidene-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 159494-25-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₂S
• 分子量: 199.233
• InChiKey: WEEISPFCDJUXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2-tetrahydrofuranyl)-4-thio-6-azauracil 在 氨 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N¹-(2-tetrahydrofuranyl)-6-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  N1取代6-氮杂胞嘧啶的合成及其生物活性

  摘要：

  6-氮杂胞嘧啶核苷（6-氮杂胞苷）的生物活性化合物衍生物和类似物的合成引起了研究人员在寻找具有免疫性的低毒性抗白血病制剂方面的关注[1]。在目前的工作中，报告了一种制备 6-氮杂胞嘧啶和其他氮杂嘧啶碱基的 N~-四氢呋喃衍生物的有效方法的进展，并给出了它们的糖苷以及 6-氮杂胞嘧啶衍生物的三种衍生物的抗白血病作用的比较数据。动物。通过相应的三甲基甲硅烷基醚的烷基化将四氢呋喃基残基引入嘧啶杂环的已知方法对氮杂嘧啶系列[2, 3]没有给出积极的结果。与之前描述的方法 [3] 相比，我们成功地缩短了反应时间并改善了分离条件，使用了为制备 6-氮杂嘧啶核苷 [4] 提出的合成的简化变体。我们表明，通过使用 1-乙酰氧基四氢呋喃与甲硅烷基化相结合的取代氮杂嘧啶的烷基化过程，可以以良好的产率获得 Nt 取代的衍生物 (IV)（见表 1）。在 4-硫代-氮杂嘧啶 I、II 的情况下，呋喃基化进行得最有效，它们可以很容易地转化为

  DOI：

  10.1007/bf02219791
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基四氢呋喃 、 5-硫氧代-4,5-二氢-1,2,4-噻嗪-3(2H)-酮 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 N¹-(2-tetrahydrofuranyl)-4-thio-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  N1取代6-氮杂胞嘧啶的合成及其生物活性

  摘要：

  6-氮杂胞嘧啶核苷（6-氮杂胞苷）的生物活性化合物衍生物和类似物的合成引起了研究人员在寻找具有免疫性的低毒性抗白血病制剂方面的关注[1]。在目前的工作中，报告了一种制备 6-氮杂胞嘧啶和其他氮杂嘧啶碱基的 N~-四氢呋喃衍生物的有效方法的进展，并给出了它们的糖苷以及 6-氮杂胞嘧啶衍生物的三种衍生物的抗白血病作用的比较数据。动物。通过相应的三甲基甲硅烷基醚的烷基化将四氢呋喃基残基引入嘧啶杂环的已知方法对氮杂嘧啶系列[2, 3]没有给出积极的结果。与之前描述的方法 [3] 相比，我们成功地缩短了反应时间并改善了分离条件，使用了为制备 6-氮杂嘧啶核苷 [4] 提出的合成的简化变体。我们表明，通过使用 1-乙酰氧基四氢呋喃与甲硅烷基化相结合的取代氮杂嘧啶的烷基化过程，可以以良好的产率获得 Nt 取代的衍生物 (IV)（见表 1）。在 4-硫代-氮杂嘧啶 I、II 的情况下，呋喃基化进行得最有效，它们可以很容易地转化为

  DOI：

  10.1007/bf02219791