ethyl (6R,6aR,9R)-7-ethyl-9,10,12,13-tetrahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6(6aH)-carboxylate | 1257634-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: ethyl (6R,6aR,9R)-7-ethyl-9,10,12,13-tetrahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6(6aH)-carboxylate
• CAS: 1257634-10-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: NJTSCMIFCKUMNE-OTPBECDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6R,6aR,9R)-7-ethyl-9,10,12,13-tetrahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6(6aH)-carboxylate 、 文多灵 在 盐酸 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三芳基胺自由基促进长春花碱与文多林偶联：脱水长春碱的非对映特异性合成及反应范围

  摘要：

  公开了一种新的三芳基胺自由基阳离子促进长春花碱与文多林的偶联，在室温 (25°C) 下，在 0.05 N HCl/三氟乙醇 (2-10:1) 水溶液中加入三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐（BAHA，1.1 当量） )，以极好的收率 (85%) 提供脱水长春碱，并完全控制新形成的四元 C16' 立体化学。公开了在 BAHA 介导的非对映选择性偶联反应中与长春花碱一起参与的芳香底物的范围的定义，以及参与反应的长春花碱以外的简化吲哚底物的范围，这些底物确定了参与反应所需的关键结构特征，提供了广义的吲哚与长春花碱或文多林几乎没有结构关系的功能化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06968
• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 长春质碱 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到ethyl (6R,6aR,9R)-7-ethyl-9,10,12,13-tetrahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6(6aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  长春花碱 C16 取代基对与长春花碱仿生偶联的影响：一系列关键长春碱类似物的制备和评价

  摘要：

  详细检查了长春花碱 C16 取代基对 Fe(III) 促进的与文多林的仿生偶联反应的影响，证实了 C16 吸电子取代基的存在的重要性，并建立了意想不到的独特作用（> 10 倍） C16 甲酯在天然产物特性的表达中发挥作用。因此，用乙酯（10 倍）、氰基（100 倍）、醛（100 倍）、羟甲基（1000 倍）或伯甲酰胺替换长春碱 C16' 甲酯（ > 1000 倍）导致细胞毒性活性惊人地大幅降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.091

文献信息

• [EN] 10'-FLUORINATED VINCA ALKALOIDS PROVIDE ENHANCED BIOLOGICAL ACTIVITY AGAINST MDR CANCER CELLS<br/>[FR] VINCA-ALCALOÏDES 10'-FLUORÉS DOTÉS D'UNE ACTIVITÉ BIOLOGIQUE AUGMENTÉE CONTRE LES CELLULES CANCÉREUSES MULTIRÉSISTANTES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2011103007A3

  公开（公告）日：2012-01-05