bromodimethylsilylethynyl[dimethyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane | 1236226-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bromodimethylsilylethynyl[dimethyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane
• 英文别名: Bromo-[2-[2-[ethenyl(dimethyl)silyl]ethynyl-dimethylsilyl]ethynyl]-dimethylsilane
• CAS: 1236226-24-6
• 化学式: C₁₂H₂₁BrSi₃
• 分子量: 329.459
• InChiKey: MRSSQEYKFRVDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodimethylsilylethynyl[dimethyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane 在 溴乙烷 、 magnesium 、 3-溴丙烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过螺旋框架的逐环编织由Silacyclopentadienes制成的Helicenes

  摘要：

  尽管开发了用于合成螺旋烯的协议，表面上存在明显的多样性，但它们基本上遵循相同的策略：在一个关键步骤中闭合一个或多个内部环。在本文中，我们报告了一个新的杂螺旋体家族的合成，该杂螺旋体由稠合的硅杂环戊二烯环组成，它们是通过一种简便而新颖的方法形成的。H 2 C = CH-（SiMe 2- C≡C）n -R（n= 3-7），在末端硅原子上带有乙烯基，带有9-borabicyclononane会首先导致末端双键的1,2-氢硼化，然后继续进行分子内1,1-碳硼化反应的级联，并伴随着在每个步骤之后，通过关闭新的硅环，可以使目标甲硅烷基苯环目前具有多达七个缩合的硅环，并具有极高的收率。根据XRD分析，七环化合物11b的七个稠合的甲硅烷基环形成几乎完整的螺旋线。提出的单反应顺序是从容易获得的线性前驱物开始逐个环环编织螺旋骨架的第一个示例。

  DOI：

  10.1002/anie.201811140
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsilylethynyl[dimethyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane 在 3-溴丙烯 、 palladium dichloride 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到bromodimethylsilylethynyl[dimethyl(vinyl)silylethynyl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study

  摘要：

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0609

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Fused Silacarbacycles Containing a Silole Unit: 1,2‐Hydroboration and 1,1‐Organoboration of Alkynyl(vinyl)silanes
  作者：Bernd Wrackmeyer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius

  DOI：10.1002/ejic.201000231

  日期：2010.5

  of various alkynyl(vinyl)silanes containing two alkynyl groups with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) proceeds by regioselective 1,2-hydroboration of the vinyl group in the first step, followed by two intramolecular 1,1-organoboration reactions to afford 1,6-disilapentalene derivatives, fused silacarbacycles with a silole unit. Similarly, the analogous reaction of an alkynyl(allyl)silane gives a 1

  含有两个炔基的各种炔基（乙烯基）硅烷与 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的反应通过第一步中乙烯基的区域选择性 1,2-硼氢化反应进行，然后是两个分子内的 1 ,1-有机硼化反应得到 1,6-二硅杂戊烯衍生物，稠合硅碳环与硅酮单元。类似地，炔基(烯丙基)硅烷的类似反应产生1,7-二硅茚衍生物。产物在溶液中通过多核磁共振（1H、11B、13C 和 29Si NMR）表征，在两种情况下通过固态 X 射线结构分析表征。
• Helicenes Built from Silacyclopentadienes via Ring‐by‐Ring Knitting of the Helical Framework
  作者：Oleg L. Tok、Kamil Lang、Aleš Růžička、Josef Cvačka

  DOI：10.1002/anie.201811140

  日期：2019.2.4

  we report the synthesis of a new family of the heterohelicenes consisting of fused silacyclopentadiene rings formed via a facile and novel process. The treatment of oligo(alkynilydenesilylene) precursors of type H2C=CH−(SiMe2−C≡C)n−R (n=3–7), bearing a vinyl group on the terminal silicon atom, with 9‐borabicyclononane leads first to 1,2‐hydroboration of the terminal double bond which then continues

  尽管开发了用于合成螺旋烯的协议，表面上存在明显的多样性，但它们基本上遵循相同的策略：在一个关键步骤中闭合一个或多个内部环。在本文中，我们报告了一个新的杂螺旋体家族的合成，该杂螺旋体由稠合的硅杂环戊二烯环组成，它们是通过一种简便而新颖的方法形成的。H 2 C = CH-（SiMe 2- C≡C）n -R（n= 3-7），在末端硅原子上带有乙烯基，带有9-borabicyclononane会首先导致末端双键的1,2-氢硼化，然后继续进行分子内1,1-碳硼化反应的级联，并伴随着在每个步骤之后，通过关闭新的硅环，可以使目标甲硅烷基苯环目前具有多达七个缩合的硅环，并具有极高的收率。根据XRD分析，七环化合物11b的七个稠合的甲硅烷基环形成几乎完整的螺旋线。提出的单反应顺序是从容易获得的线性前驱物开始逐个环环编织螺旋骨架的第一个示例。