N⁶-benzoyl-8-[(benzoyloxy)methyl]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine | 340721-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-8-[(benzoyloxy)methyl]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: [6-benzamido-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-8-yl]methyl benzoate
• CAS: 340721-63-3
• 化学式: C₄₆H₄₁N₅O₈
• 分子量: 791.86
• InChiKey: QRHIKWRSMDHGHP-PQTOBSADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N⁶-benzoyl-8-[(benzoyloxy)methyl]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N⁶-benzoyl-8-[(benzoyloxy)methyl]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-(2-cyanoethyl disopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有包含核碱基的主链的寡核苷酸类似物，第 5 部分，2'-脱氧-8-（羟甲基）腺苷和 2'-脱氧-6-（羟甲基）尿苷衍生的亚磷酰胺：合成和掺入 14-Mer DNA 链

  摘要：

  评估了新 DNA 类似物与 O-C(3') 和新引入的 OCH2 基团之间的配对倾向，分别位于 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷的 C(8) 和 C(6) 处通过力场计算和丸善模型研究。这些研究表明，这些类似物可能形成自主配对系统，并且将单个修饰单元掺入 DNA 14mers 与双链体形成相容。为了评估掺入，我们分别从 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷制备了所需的亚磷酰胺 3 和 4。同样准备亚磷酰胺 5 以估计 C(8) 处的 CH2OH 基团对双链稳定性的影响。改性的 14-mer 6-9 是通过固相合成制备的。配对研究表明双链 13⋅9 的熔化温度降低了 2.5°，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<594::aid-hlca594>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-deoxy-8-(hydroxymethyl)-3',5'-bis-O-(triethylsilyl)adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N⁶-benzoyl-8-[(benzoyloxy)methyl]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有包含核碱基的主链的寡核苷酸类似物，第 5 部分，2'-脱氧-8-（羟甲基）腺苷和 2'-脱氧-6-（羟甲基）尿苷衍生的亚磷酰胺：合成和掺入 14-Mer DNA 链

  摘要：

  评估了新 DNA 类似物与 O-C(3') 和新引入的 OCH2 基团之间的配对倾向，分别位于 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷的 C(8) 和 C(6) 处通过力场计算和丸善模型研究。这些研究表明，这些类似物可能形成自主配对系统，并且将单个修饰单元掺入 DNA 14mers 与双链体形成相容。为了评估掺入，我们分别从 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧尿苷制备了所需的亚磷酰胺 3 和 4。同样准备亚磷酰胺 5 以估计 C(8) 处的 CH2OH 基团对双链稳定性的影响。改性的 14-mer 6-9 是通过固相合成制备的。配对研究表明双链 13⋅9 的熔化温度降低了 2.5°，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<594::aid-hlca594>3.0.co;2-9