3-[3,5-Bis(methoxycarbonyl)phenoxy] phthalonitrile | 1427577-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-[3,5-Bis(methoxycarbonyl)phenoxy] phthalonitrile
• 英文别名: Dimethyl 5-(2,3-dicyanophenoxy)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1427577-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 336.304
• InChiKey: YXSWQFVRVBBZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊醇 、 3-[3,5-Bis(methoxycarbonyl)phenoxy] phthalonitrile 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以10.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and separation of the constitutional isomers of 1(4),8(11),15(18),22(25)-tetrakis[(pentyloxycarbonyl)phenoxy]-phthalocyaninato zinc(II) complexes

  摘要：

  Cyclic tetramerization of 3-[(methyloxycarbonyl)phenoxy]phthalonitrile (1a-1c) in the presence of Zn(OAc)(2)center dot 2H(2)O and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) followed by transesterification in refluxing n-pentanol afforded 1(4),8(11),15(18),22(25)-tetrakis[(pentyloxycarbonyl)phenoxy]phthalocyaninato zinc(II) complexes (2a-2c) as a mixture of four constitutional isomers. Simple silica-gel column chromatography leads to the successful separation of pure isomers with the C-4h and D-2h symmetry together with a section containing the C-2v and C-s isomers, which have been characterized with a wide range of spectroscopic methods including MALDI-TOF mass, electronic absorption, H-1 NMR, and 2D COSY spectroscopy. Synthesis yields in combination with the NMR spectroscopic results reveal that the distribution of the four isomers in the final product for 2a-2c does not strictly follow that expected according to statistical calculation with the ratio of C-4h:C-2v:C-s:D-2h = 1:2:4:1, indicating the effect of steric hindrance of substituents on the formation of various constitutional isomers. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.01.016
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 、 5-氰基-二甲基异邻苯二甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[3,5-Bis(methoxycarbonyl)phenoxy] phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型5-氧间苯二甲酸四甲基二甲酯取代的Co（II），Mn（III）和μ-氧代二聚体Fe（III）酞菁的合成，电化学和原位光谱电化学

  摘要：

  在这项研究中，通过5-羟基间苯二甲酸二甲酯与1,2-的反应合成了外围和非外围的5-羟基间苯二甲酸四甲基二甲酯取代的钴（II），锰（III）和μ-氧代二聚体Fe（III）酞菁。在无水碳酸钾存在下，在干燥的N，N-二甲基甲酰胺中的二氰基-4-硝基苯/ 1,2-二氰基-3-硝基苯。所有纯化的酞菁化合物均通过FT-IR，紫外可见，MALDI-TOF质谱和元素分析结果进行了表征。通过伏安法和原位法研究了所有新型钴（II），锰（III）和μ-氧代二聚体Fe（III）酞菁配合物的电子转移性能非水溶液介质中的光谱电化学测量。观察到配合物显示出基于金属和基于酞菁环的还原和氧化电子转移过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.010