3-methoxy-7α-methyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane | 43185-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methoxy-7α-methyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 43185-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₉BO
• 分子量: 166.071
• InChiKey: FGCRFRJMIYSBFL-ILWJIGKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7α-methyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-allyl-7α-methyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  3-硼双环[3.3.1]壬烷衍生物的独特立体化学

  摘要：

  溶液中的构象平衡通过核磁共振波谱检查一系列 7α-苯基-3-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物在硼原子上含有各种取代基。这些衍生物的结构在结晶状态（X 射线衍射分析）和量子化学计算（B3Pw91/6-31G*）下进行了研究。与从苯基的 π 系统到 B 原子的空 p 轨道的电荷转移相对应的 B...Ph 跨环相互作用被证明是这些衍生物的椅椅构象的独特稳定性的原因。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0057-2
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 生成 3-methoxy-7α-methyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov,B.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 1100 - 1105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational analysis of 3-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：M.E. Gursky、A.S. Shashkov、B.M. Mikhailov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83850-4

  日期：——

  Conformations of 3-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives have been studied by means of 1H and 13C NMR spectroscopy. With the aid of the coupling constants 3J(HH) and 13C chemical shifts it has been shown that all the derivatives of 3-borabicyclo[3.3.1]nonane with the trigonal boron atom studied are in a flattened double-chair conformation. In 3-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives with the tetra-coordinated

  已通过1 H和13 C NMR光谱研究了3-borabicyclo [3.3.1]壬烷衍生物的构象。借助偶合常数3 J（HH）和13 C化学位移，研究表明，所研究的3-borabicyclo [3.3.1]壬烷与三角硼原子的所有衍生物均呈扁平双椅构型。在具有四配位的硼原子和7α-位取代基的3-borabicyclo [3.3.1]壬烷衍生物中，椅子-舟子构象占优势，舟子构象是环己烷环的特征。唯一的例外是硼原子与7α取代基之间具有内部供体-受体键的化合物。
• 1-Boraadamantane: reactivity towards mono-1-alkynyltin, -germanium and -silicon compounds—synthesis of 4-methylene-3-borahomoadamantanes
  作者：B Wrackmeyer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00746-4

  日期：2001.2.15

  The reaction of 1-boraadamantane 1 with 1-alkynyltin (3), -germanium (4), and -silicon compounds (5) leads to enlargement of the tricyclic system by formation of 4-methylene-3-borahomoadamantanes (6-9). These are 1,1-organoboration reactions which proceed by cleavage of the M-C equivalent to bond (M = Sn, Ge, Si). There is evidence for 1,1-deorganoboration which apparently take place much more readily than for non-cyclic analogues, most likely as the result of the strained tricyclic system. When 2-ethyl-1-boraadamantane (2) is used, again 3-borahomoadamantanes are formed, the isomers 15-18. The product distribution is sensitive to steric effects. However, it appears that the B-C(H)Et bond in 2 is slightly more reactive than the B-CH2 bonds. All products were characterised by H-1-, B-11-,C-13-, Si-29- and Sn-119-NMR. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.