1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 75715-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75715-13-8
• 化学式: C₄₂H₄₇N₄O₁₃P
• 分子量: 846.828
• InChiKey: QDGXMQFCBSRTKZ-OUQZBQKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  211.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxythymidylyl-(3'->5')-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylamido-phosphoramidite]-2'-deoxythymidine 3'-(Rp)-methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Schweitzer, Markus; Engels, Joachim W., Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 317 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 sodium hydroxide 、 dimethy-aminopyridine 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Separation of diastereomers of methylphosphonate dinucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85202-8

文献信息

• Wozniak, Lucyna A.; Chworos, Arkadiusz; Stec, Wojciech J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 144-146, p. 649 - 652
  作者：Wozniak, Lucyna A.、Chworos, Arkadiusz、Stec, Wojciech J.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of 2′-Deoxy and 2′-O-Methyl Dinucleoside (3′ 5′)-Methylphosphonates via Alkoxymagnesium Chloride-Mediated Nucleoside Coupling
  作者：William J. Daily、David A. Schwartz、Timothy A. Riley、Lyle J. Arnold、William B. Marvin、Michael A. Scurria、Stephanie A. Hopkins、Michael B. Atkins、Christine D. Garcia、Michael C. Pirrung

  DOI：10.1080/07328319708001359

  日期：1997.4

  A diastereoselective dinucleoside methylphosphonate synthetic method that features coupling of diastereomerically pure 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl nucleoside-3'-O-methylphosphonate monomers with 3'-O-protected nucleoside monomers mediated by alkoxymagnesium chloride reagents is described. This synthetic method was found to be diastereospecific in the synthesis of selected 2'-deoxy dinucleoside methyphosphonates and diastereoselective in the synthesis of all sixteen 2'-O-methyl dinucleoside methylphosphonates.