(E,4R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyldeca-1,5-dien-4-ol | 1039456-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyldeca-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (4R,5E,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,9-dimethyldeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1039456-15-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: OMPLYGBBJIHLKW-CTJQDXRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyldeca-1,5-dien-4-ol 、 丙烯酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2E,5R,6E,8S,9S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,10-dimethylundeca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethylhept-2-enal 、 (3aS,7aS)-1,3-bis[(4-bromophenyl)methyl]-2-chlorooctahydro-2-(2-propenyl)-1H-1,3,2-benzodiazasilole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E,4R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,9-dimethyldeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b

文献信息

• Formal Total Synthesis of RK-397 via an Asymmetric Hydration and Iterative Allylation Strategy
  作者：Haibing Guo、Matthew S. Mortensen、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801055b

  日期：2008.7.17

  A formal total synthesis of the oxopentaene macrolide antibiotic RK-397 has been achieved. Nine stereocenters were established by a combination of allylation and our asymmetric hydration reactions and a 1,5 anti-selective aldol reaction. The synthesis proceeded in 19 steps from simple achiral conjugated dienoates.

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。