2-chloro-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene | 74272-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
• CAS: 74272-68-7
• 化学式: C₁₁H₂₃ClO₃Si₂
• 分子量: 294.926
• InChiKey: STHJGHJYKGSDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯萘-1,4-二酮 、 2-chloro-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 生成 2,7-Dichloro-6,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  衍生自不饱和酯的乙烯基乙烯酮缩醛的醌类区域专一性合成

  摘要：

  已经设计了使用直接从不饱和酯的烯醇盐离子获得的混合乙烯基乙烯酮缩醛来高产率环化醌的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86747-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氯乙酰乙酸甲酯 生成 2-chloro-1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  衍生自不饱和酯的乙烯基乙烯酮缩醛的醌类区域专一性合成

  摘要：

  已经设计了使用直接从不饱和酯的烯醇盐离子获得的混合乙烯基乙烯酮缩醛来高产率环化醌的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86747-2

文献信息

• Synthesis of arylated anthraquinones by site-selective Suzuki–Miyaura reactions of the bis(triflates) of 1,3-di(hydroxy)anthraquinones
  作者：Omer A. Akrawi、Afsar Khan、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.041

  日期：2013.10

  were prepared by Suzuki–Miyaura reactions of the bis(triflates) of various 1,3-(dihydroxy)anthraquinones. While the reactions of the bis(triflates) of parent 1,3-(dihydroxy)anthraquinone and of 2-chloro-1,3-di(hydroxy)anthraquinone proceeded with very good site-selectivity, the corresponding reactions of the bis(triflate) of 2-fluoro-1,3-diarylanthraquinones were not site-selective, which was explained

  芳基化的蒽醌类是由不同的1,3-（二羟基）蒽醌的双（三氟甲磺酸酯）的铃木 - 宫浦反应制备。虽然双父（三氟甲磺酸酯）1,3-（二羟基）蒽醌-2-氯-1,3-二的和的反应（羟基）蒽醌进行具有非常好的位点的选择性，所述之二的相应的反应（三氟甲磺酸酯）2-氟-1,3-二芳基蒽醌不是位点选择性的，这是基于氟原子的π供电作用来解释的。
• Experimental and Theoretical Study of the Keto-Enol Tautomerization of 3,5-Dioxopimelates
  作者：Silke Erfle、Stefanie Reim、Dirk Michalik、Haijun Jiao、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100292

  日期：2011.8

  Substituted 3,5-dioxopimelic acid diesters, stable 1,3,5,7-tetracarbonyl derivatives, were prepared by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with methyl malonyl chloride. The influence of the substituents and the solvent on the keto–enol tautomerization of these compounds was investigated by NMR spectroscopy. For the parent compound, the experimental findings were compared with

  取代的 3,5-二氧庚二酸二酯，稳定的 1,3,5,7-四羰基衍生物，通过 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与甲基丙二酰氯缩合制备。通过核磁共振光谱研究了取代基和溶剂对这些化合物的酮-烯醇互变异构化的影响。对于母体化合物，将实验结果与计算结果进行比较。
• Synthesis and reactions of 2-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Stefanie Reim、Muhammad Adeel、Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Zafar Ahmed、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.151

  日期：2008.8

  The reaction of 2-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with various electrophiles allows a convenient synthesis of chlorinated molecules which are not readily available by other methods. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.