(((1R,2R)-2-methoxycyclopentyl)oxy)trimethylsilane | 241147-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (((1R,2R)-2-methoxycyclopentyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: ((1R,2R)-2-Methoxy-cyclopentyloxy)-trimethyl-silane
• CAS: 241147-46-6
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: NESSKGUVJDNLTP-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1R,2R)-2-methoxycyclopentyl)oxy)trimethylsilane 在 甲醇 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (±)-反-1,2-环戊二醇
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。45.使用二异op基樟脑硼烷对1-环戊烯醇衍生物进行不对称硼氢化。高光学纯度的光学活性环戊烷-1,2-二醇衍生物的合成

  摘要：

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00047-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基环戊烯 在 Pinene 、 diisopinocamphenylboron chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (((1R,2R)-2-methoxycyclopentyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。45.使用二异op基樟脑硼烷对1-环戊烯醇衍生物进行不对称硼氢化。高光学纯度的光学活性环戊烷-1,2-二醇衍生物的合成

  摘要：

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00047-9