(环己-2-烯基乙炔基)三异丙基硅烷 | 1021925-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (环己-2-烯基乙炔基)三异丙基硅烷
• 英文名称: (cyclohex-2-enylethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-Cyclohex-2-en-1-ylethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1021925-54-1
• 化学式: C₁₇H₃₀Si
• 分子量: 262.511
• InChiKey: DVTIPXHCYZNBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (环己-2-烯基乙炔基)三异丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的γ-选择性和立体特异性直接烯丙基烷基化：跳过的炔烃的合成

  摘要：

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300785

文献信息

• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。