3-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine | 18895-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: (6-methylpyridin-2-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-(6-Methyl-2-pyridyl)-5,6-diphenyl-asymm.-triazin
• CAS: 18895-96-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄
• 分子量: 324.385
• InChiKey: CHTFGDGQFHSMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine-picolinamide functionalized, nonadentate chelates for the segregation of lanthanides(iii) and actinides(iii) in biphasic systems

  摘要：

  一种新型的非齿配体家族，基于(5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)-吡啶酰胺供体部分，从简单的起始材料合成，具有高产率和高纯度。该配体组是中性非齿配体组的一部分，但首次引入了1,2,4-三嗪。它们提取酸性水溶液中特定镧系元素的能力与其满足镧系和锕系元素在水溶液中所表现的理想三角三顶棱柱几何形状的能力相关。通过使用紫外/可见光光谱在伪一阶条件下确定了金属化速率，显示出与文献中的实例相似的行为。理论计算被用来探究与镧系和锕系的键合结构，以预测新配体潜在的镧/锕分离能力。

  DOI：

  10.1039/c2nj40586e
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶腈 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine-picolinamide functionalized, nonadentate chelates for the segregation of lanthanides(iii) and actinides(iii) in biphasic systems

  摘要：

  一种新型的非齿配体家族，基于(5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)-吡啶酰胺供体部分，从简单的起始材料合成，具有高产率和高纯度。该配体组是中性非齿配体组的一部分，但首次引入了1,2,4-三嗪。它们提取酸性水溶液中特定镧系元素的能力与其满足镧系和锕系元素在水溶液中所表现的理想三角三顶棱柱几何形状的能力相关。通过使用紫外/可见光光谱在伪一阶条件下确定了金属化速率，显示出与文献中的实例相似的行为。理论计算被用来探究与镧系和锕系的键合结构，以预测新配体潜在的镧/锕分离能力。

  DOI：

  10.1039/c2nj40586e

文献信息

• Unsymmetrically functionalized 5,5″-diaryl- and 5,6,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines: an efficient synthetic route and photophysical properties
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Albert F. Khasanov、Nikolay V. Chepchugov、Igor S. Kovalev、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1139/cjc-2017-0195

  日期：2017.8

  An efficient approach for the synthesis of 5,5″- or 5,6,5″-aryl substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines, bearing an anneleted cyclopentene unit in one of the side-chain pyridine rings for the improved solubility in organic solvents, via their 1,2,4-triazine analogues has been developed. By using this approach, various aromatic substituents were introduced in the 2,2′:6′,2″-terpyridine core. Depending on the nature of the aromatic substituents, the obtained terpyridines exhibited an intense emission in a range of ca. 344–394 nm in acetonitrile solutions. For the most representative compounds, pronounced bathochromic shifts in both absorption and emission spectra were observed compared with previously reported substituted terpyridines.

  一种高效的方法，通过它们的1,2,4-三嗪类似物合成5,5″-或5,6,5″-芳基取代的2,2′:6′,2″-三吡啶，其中一个侧链吡啶环带有一个环戊烯单元，以提高有机溶剂中的溶解度。通过使用这种方法，各种芳香基团被引入到2,2′:6′,2″-三吡啶核心中。根据芳香基团的性质，所得到的三吡啶在乙腈溶液中表现出强烈的发射，范围约为344-394 nm。对于最具代表性的化合物，与先前报道的取代三吡啶相比，观察到吸收和发射光谱中明显的巴托克转移。
• Microwave-assisted C–H oxidation of methylpyridylheteroarenes via a Kornblum-Type reaction
  作者：Mariah L. Tedder、Fortune O. Dzeagu、Marcos M. Mason、David A. Dixon、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132805

  日期：2022.6

  Expansion of the operational capacity of soft-Lewis basic complexant scaffolds towards improved physical properties for the chemoselective sequestration of minor actinides from the electronically similar lanthanides necessitates rapid access to synthons for efficient complexant construction for downstream employment in separations assays. Pursuant to the aforementioned, we were interested in exploring

  扩展软刘易斯基本络合剂支架的操作能力，以改善物理性质，从电子相似的镧系元素中化学选择性地螯合次要锕系元素，需要快速获得合成子，以便在分离分析中用于下游的高效络合剂构建。根据上述内容，我们有兴趣探索先进的不对称杂芳烃结构在需要使用吡啶基甲醛的分离中的潜在用途。合成前体的有限商业可用性激发了我们通过 C-H 官能化定义化学选择性、微波辅助、Kornblum 型反应的努力。这种有效的反应序列使用 I 2作为一种不含酸性或碱性添加剂的温和氧化剂，与作为溶剂和假定氧源的 DMSO 一起提供各种杂芳基产物，没有竞争性的远程甲基氧化或杂芳基 N 原子的降解。本文介绍了由密度泛函理论支持的方法开发、底物范围和初步机械假设。
• Synthesis of Fused [1,2,3]-Triazoloheteroarenes via Intramolecular Azo Annulation of N-Tosylhydrazones Catalyzed by 1,8-Diaza-bicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Orume J. Edirin、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00627

  日期：2024.5.17

  synthon for drug discovery, C–H functionalization, and complexant design for minor actinide separations. While contemporary work has demonstrated the capacity to leverage downstream functional group interconversion of the triazolopyridine, a broadly applicable method tolerant of diverse heteroaryl constructs and pendant functionality to obtain triazoloheteroarenes remains under reported. In this work,

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。
• DTTA-appended 6-phenyl- and 5,6-diphenyl-2,2′-bipyridines as new water soluble ligands for lanthanide cations
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Grigory A. Kim、Ilya N. Ganebnykh、Igor S. Kovalev、Grigory V. Zyryanov、Fengyu Li、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.030

  日期：2017.9

  By means of "1,2,4-triazine" strategy new DTTA-appended 6-phenyl- and 5,6-diphenyl-2,2'-bipyridines - ligands for lanthanides cations have been synthesized, and their luminescent lanthanides (Sm3+, Eu3+, Tb3+ and Dy3+ water-soluble complexes have been prepared. The photophysical properties of new chelates were studied; comparison of quantium yields of fluorescence and lanthanide cation luminescence has been fulfilled. Comparison of characteristics of new complexes with ones of some previously published chelates has been done, for some cases a bathochromic shift in absorption spectra and higher lanthanide luminescence quantum yields were observed. (c) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic approach to the construction of unsymmetric pyridyl-1,2,4-triazine complexants
  作者：Eric A. Agyei、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133872

  日期：2024.4