bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl ester | 760174-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 760174-14-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: CORREFXNAOKFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl ester 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 α-D-galactopyranuronic acid 2-{2-[2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链官能化降冰片烯的合成及水解行为

  摘要：

  评估了在水溶液（37、60和80°C）和pH值（3-9）下水解时作为开环易位聚合（ROMP）单体的各种官能化降冰片烯的稳定性。所有单体均含有与侧基官能团的可水解键，并且得出关于这些侧基官能团的化学多样性如何根据pH和温度变化如何影响上述键的水解的结论。通过反相HPLC分析和/或NMR光谱监测水解。不出所料，含有酯键的单体在较高的pH值下相当不稳定，而在较低的pH值下，基于乙缩醛的连接基会断裂。β-氨基酯基团的水解速率显着增加，而含羧酸的单体则没有任何明显的趋势。含糖单体在各种pH值和温度范围内均表现出独特的行为。

  DOI：

  10.1021/jo050556a
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-酰氯 、 三乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链官能化降冰片烯的合成及水解行为

  摘要：

  评估了在水溶液（37、60和80°C）和pH值（3-9）下水解时作为开环易位聚合（ROMP）单体的各种官能化降冰片烯的稳定性。所有单体均含有与侧基官能团的可水解键，并且得出关于这些侧基官能团的化学多样性如何根据pH和温度变化如何影响上述键的水解的结论。通过反相HPLC分析和/或NMR光谱监测水解。不出所料，含有酯键的单体在较高的pH值下相当不稳定，而在较低的pH值下，基于乙缩醛的连接基会断裂。β-氨基酯基团的水解速率显着增加，而含羧酸的单体则没有任何明显的趋势。含糖单体在各种pH值和温度范围内均表现出独特的行为。

  DOI：

  10.1021/jo050556a

文献信息

• Synthesis and Hydrolysis of Poly(norbornene)/Poly(acrylic acid) Graft Copolymers Synthesized via a Combination of Atom-Transfer Radical Polymerization and Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：Robert M. Kriegel、William S. Rees,、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ma0358475

  日期：2004.8.1