1(2H)-Isoquinolinone,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-, cis- | 118187-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1(2H)-Isoquinolinone,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-, cis-
• 英文别名: (cis)-2-methyl-1-oxo-5-t-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline；(trans)-2-methyl-1-oxo-5-t-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline
• CAS: 118187-21-6；118187-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: PMQCXHMNCQBGIF-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基六氢-4H-氮杂卓-4-酮 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1(2H)-Isoquinolinone,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。吲哚肾上腺素治疗4,5-环氧-10-去甲吗啡酮的方法

  摘要：

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00378-x

文献信息

• The Hofmann-like fragmentation induced by n-acylation of 1-methyl-1-AZA-4-cyclanones and its use in the synthesis of 2-AZA-hydrindanones and 2-AZA-decalones
  作者：Jean Lévy、Jean-Yves Laronze、Janos-Sapi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85147-5

  日期：1988.1

  N-methyl-piperidone was fragmented to the vinylketonic acrylamide by successive treatment with acryloyl chloride and Hunig's base. The 2-azahydrindandione resulted from the cyclization of 9a in the form of its enol dimethylterbutyl ether. N-methyl-azepinone was transformed in a similar way to the two epimeric 2-azadecalindiones + in four steps only.

  通过用丙烯酰氯和Hunig碱连续处理，将N-甲基哌啶酮片段化成乙烯基酮丙烯酰胺。2-氮杂茚并二酮是由9a的烯醇二甲基叔丁基醚形式的环化产生的。仅通过四个步骤，以类似于两个差向异构体2-氮杂cal啶二酮+的方式转化N-甲基-庚酮。