2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexyl-acetonitrile | 114114-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexyl-acetonitrile
• 英文别名: α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexylacetonitrile；tert-butyldimethylsiloxycyclohexylacetonitrile；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclohexylacetonitrile
• CAS: 114114-73-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NOSi
• 分子量: 253.46
• InChiKey: OSPOJUWIRWPGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexyl-acetonitrile 在 甲醇 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原α-三烷基甲硅烷氧基腈：一种简便的α-三烷基甲硅烷氧基醛及其衍生物的制备方法

  摘要：

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86995-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 环己烷基甲醛 生成 2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原α-三烷基甲硅烷氧基腈：一种简便的α-三烷基甲硅烷氧基醛及其衍生物的制备方法

  摘要：

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86995-7

文献信息

• Stereochemical aspects of the asymmetric synthesis of chiral α,β-dihydroxy phosphonates. Synthesis of α,β-dihydroxy phosphonic acids
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00456-9

  日期：1996.12

  The nature of the O-protecting group is crucial to obtain, in terms of diastereoselectivity and chemical yields, the best results. An ab initio molecular orbital study on 2-silyloxy propanal and MM2 studies on 2-alkoxy propanal show the existence of stable cyclic and acyclic conformers, which are presumably responsible for the high syn diastereoselectivity observed in the addition of non-metal carrying

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。
• Yoneda, Ryuji; Hisakawa, Hideki; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3850 - 3852
  作者：Yoneda, Ryuji、Hisakawa, Hideki、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The 1,2-addition of trialkylsilylcyanides to aldehydes and ketones produces the corresponding protected cyanohydrins in good to excellent yields when carried out at 0 degrees C to room temperature in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong base P(RNCH2CH2)N (R = Me, i-Pr) in THF. These catalysts are easily removed from the product by hydrolysis or column filtration through silica gel. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2821-2830
  作者：Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, RYUJI;HISAKAWA, HIDEKI;HARUSAWA, SHINYA;KURIHARA, TAKUSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3850-3852
  作者：YONEDA, RYUJI、HISAKAWA, HIDEKI、HARUSAWA, SHINYA、KURIHARA, TAKUSHI

  DOI：——

  日期：——